4,4',4"-硼代三甲基苯甲酸(2,3,5,6-四甲基苯甲酸) | 1358822-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4',4"-硼代三甲基苯甲酸(2,3,5,6-四甲基苯甲酸)
• 英文名称: tris(p-carboxylic acid)tridurylborane
• 英文别名: 4,4',4"-Boranetriyltris(2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid)；4-bis(4-carboxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranyl-2,3,5,6-tetramethylbenzoic acid
• CAS: 1358822-48-6
• 化学式: C₃₃H₃₉BO₆
• 分子量: 542.48
• InChiKey: QSWRTJBKFZTNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thulium(III) nitrate hydrate 、 4,4',4"-硼代三甲基苯甲酸(2,3,5,6-四甲基苯甲酸) 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的近红外发射的镧系金属有机骨架的设计

  摘要：

  据报道，一种基于配位体位阻和金属掺杂的策略可用于设计和合成基于镧系元素的金属-有机骨架（MOF）的近红外（NIR）发射。镧系离子不含配位溶剂，所得的NIR-MOF具有高发射率，且发光寿命长。

  DOI：

  10.1039/d0ta01677b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 正丁基锂 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4',4"-硼代三甲基苯甲酸(2,3,5,6-四甲基苯甲酸)
  参考文献：
  名称：

  耐水金属有机骨架中沮丧的路易斯对的原位形成以转化CO2

  摘要：

  沮丧的路易斯对（FLP）由位阻的路易斯酸和路易斯碱组成，它们对非金属介导的“惰性”小分子（包括CO 2等）的非金属活化提供了高催化活性。但是，均相FLP的一个关键问题是它们在回收后的不稳定性，从而导致催化失活。本文中，我们通过将庞大的路易斯酸官能化配体并入耐水金属有机骨架（MOF）（名为SION-105）中，并使用路易斯碱性二胺底物在其中原位形成FLP，从而为该问题提供了解决方案财政部。使用CO 2作为C1原料，这种结合可以有效地将多种二胺底物有效转化为苯并咪唑。可以通过用MeOH洗涤轻松地重新使用SION‐105，并多次重复使用而不会失去其身份和催化活性，这突出了MOF方法在FLP化学中的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201901171
• 作为试剂：
  描述：

  1-coronenecarboxaldehyde 、 四烯丙基锡 在 neodymium(III) chloride hexahydrate 、 4,4',4"-硼代三甲基苯甲酸(2,3,5,6-四甲基苯甲酸) 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多孔且坚固的镧系金属-有机硼骨架作为耐水路易斯酸催化剂

  摘要：

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。

  DOI：

  10.1021/ic400598x

文献信息

• Synthesis of Two Triarylboron-Functionalized Metal–Organic Frameworks: In Situ Decarboxylic Reaction, Structure, Photoluminescence, and Gas Adsorption Properties
  作者：Xiaoqing Wang、Jie Yang、Liangliang Zhang、Fuling Liu、Fangna Dai、Daofeng Sun

  DOI：10.1021/ic501801f

  日期：2014.10.20

  6)-connected topological network based on a Cd3 cluster and Y-shaped trinodal organic linker. Complex 2 shows a 6-connected topology, since in situ decarboxylic reaction of the initial H3L1 occurred to generate a new ligand, H2L2, which can be considered as a linear linker. Both 1 and 2 exhibit blue fluorescence. Significantly, complex 1 with larger channels is unstable upon the removal of guest molecules. In

  两个3D非互穿多孔金属有机骨架（PMOF）[Cd 3（L 1）2（DMA）2 ]·DMA [ 1，H 3 L 1 =三（对羧酸）三十二烷基硼烷]和[Zn 3（L 2）3（H 2 O）2 ]·5H 2 O·2EtOH [ 2，H 2 L 2 = 4,4'-（（（2,3,5,6-四甲基苯基）硼烷二基）双（2,3,5， 6-四甲基苯甲酸）]通过使用C 3对称配体（H 3 L 1）与Cd（NO 3）2或Zn（NO 3）2组装。配合物1展示了一个基于Cd 3簇和Y形三节点有机连接子的（3，6）连接的拓扑网络。络合物2显示了6连接拓扑，因为发生了初始H 3 L 1的原位脱羧反应以生成新的配体H 2 L 2，该配体可以被认为是线性连接体。既1和2表现出蓝色荧光。显着，复杂1具有较大通道的通道在去除客体分子时不稳定。相反，活化的2表现出更高的稳定性和永久孔隙率。
• A recyclable metal–organic framework for ammonia vapour adsorption
  作者：Tu N. Nguyen、Ian M. Harreschou、Jung-Hoon Lee、Kyriakos C. Stylianou、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d0cc00741b

  日期：——

  The incorporation of sterically hindered boron centers into MOFs allows the recyclable adsorption of NH₃ vapour from aqueous solution.

  将空间受阻的硼中心纳入金属有机框架中，可以实现对NH₃气体从水溶液中的可回收吸附。
• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• In Situ Formation of Frustrated Lewis Pairs in a Water‐Tolerant Metal‐Organic Framework for the Transformation of CO ₂
  作者：Serhii Shyshkanov、Tu N. Nguyen、Fatmah Mish Ebrahim、Kyriakos C. Stylianou、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201901171

  日期：2019.4.8

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) consist of sterically hindered Lewis acids and Lewis bases, which provide high catalytic activity towards non‐metal‐mediated activation of “inert” small molecules, including CO2 among others. One critical issue of homogeneous FLPs, however, is their instability upon recycling, leading to catalytic deactivation. Herein, we provide a solution to this issue by incorporating

  沮丧的路易斯对（FLP）由位阻的路易斯酸和路易斯碱组成，它们对非金属介导的“惰性”小分子（包括CO 2等）的非金属活化提供了高催化活性。但是，均相FLP的一个关键问题是它们在回收后的不稳定性，从而导致催化失活。本文中，我们通过将庞大的路易斯酸官能化配体并入耐水金属有机骨架（MOF）（名为SION-105）中，并使用路易斯碱性二胺底物在其中原位形成FLP，从而为该问题提供了解决方案财政部。使用CO 2作为C1原料，这种结合可以有效地将多种二胺底物有效转化为苯并咪唑。可以通过用MeOH洗涤轻松地重新使用SION‐105，并多次重复使用而不会失去其身份和催化活性，这突出了MOF方法在FLP化学中的优势。
• Design of lanthanide-based metal–organic frameworks with enhanced near-infrared emission
  作者：Tu N. Nguyen、Svetlana V. Eliseeva、Andrzej Gładysiak、Stéphane Petoud、Kyriakos C. Stylianou

  DOI：10.1039/d0ta01677b

  日期：——

  A strategy based on the use of ligand steric hindrance and metal doping is reported for the design and synthesis of near-infrared (NIR) emitting lanthanide-based metal–organic frameworks (MOFs). The lanthanide ions are free of coordinated solvents, and the resulting NIR-MOFs are highly emissive and exhibit long luminescence lifetimes.

  据报道，一种基于配位体位阻和金属掺杂的策略可用于设计和合成基于镧系元素的金属-有机骨架（MOF）的近红外（NIR）发射。镧系离子不含配位溶剂，所得的NIR-MOF具有高发射率，且发光寿命长。