1-coronenecarboxaldehyde | 22138-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-coronenecarboxaldehyde
• 英文别名: coronene-1-carbaldehyde；formylcoronene；Coronencarbaldehyd；Formylcoronen
• CAS: 22138-86-9
• 化学式: C₂₅H₁₂O
• 分子量: 328.37
• InChiKey: ZIBSSYPUGNXJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-coronenecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-(coronen-1-ylmethyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷神经毒剂模拟物的荧光传感器

  摘要：

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，

  DOI：

  10.1021/ja057449i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 晕苯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到1-coronenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷神经毒剂模拟物的荧光传感器

  摘要：

  我们提出了一种小分子传感器，可对含有有机磷 (OP) 的神经毒剂模拟物的存在提供光学响应。该设计包含三个关键特征：伯醇、靠近醇的叔胺和用作光学读数的荧光基团。在传感器的静止状态下，碱性胺的孤对电子通过光诱导电子转移 (PET) 淬灭附近荧光团的荧光。暴露于 OP 神经毒剂模拟物会触发伯醇的磷酸化，然后随着胺取代产生的磷酸盐迅速发生分子内取代反应。这种环化反应生成的季铵盐不再具有孤对电子，

  DOI：

  10.1021/ja057449i

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Homochiral 2D Porous Covalent Organic Frameworks for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Xiuren Wang、Xing Han、Jie Zhang、Xiaowei Wu、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.6b07714

  日期：2016.9.28

  development of covalent organic frameworks (COFs) with tunability of composition, structure, and function, but the synthesis of chiral COFs remains a great challenge. Here we report the construction of two-dimensional COFs with chiral functionalities embedded into the frameworks by imine condensations of enantiopure TADDOL-derived tetraaldehydes with 4,4'-diaminodiphenylmethane. Powder X-ray diffraction

  具有可调节组成、结构和功能的共价有机骨架（COFs）的开发取得了突破，但手性COFs的合成仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过对映体纯 TADDOL 衍生的四醛与 4,4'-二氨基二苯基甲烷的亚胺缩合，构建具有嵌入框架的手性官能团的二维 COF。粉末 X 射线衍射和计算机建模以及孔径分布分析表明，一种 COF 具有双重互穿网格型网络，另一种具有非互穿网格网络。在用 Ti(O(i)Pr)4 对 TADDOL 单元的手性二羟基进行合成后修饰后，该材料是高效且可回收的多相催化剂，用于以高对映选择性将二乙基锌不对称加成到醛中。这里报告的结果将大大扩展材料设计和工程的范围，以创造新型功能性多孔材料。
• EMBODIMENTS OF A PROBE AND METHOD FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hrdlicka Patrick Jerzy

  公开号：US20140220573A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed embodiments concern a probe comprising one or more pairs of monomers capable of targeting a nucleic acid target. The pair of monomers may be arranged in a manner that promotes thermoinstability of the probe complex, thus producing a probe capable of locating and/or detecting a target. The probe also may comprise one or more natural or non-natural nucleotides capable of Watson-Crick base pairing with an isosequential nucleic acid target. Particular disclosed embodiments concern a method of using the disclosed probe to target nucleic acids. In particular disclosed embodiments, the probe may be incubated with a target nucleic acid and then be detected.

  公开的实施例涉及一种探针，包括一个或多个能够定位到核酸靶标的单体对。这对单体可以被排列在一种促进探针复合物热不稳定性的方式下，从而产生一种能够定位和/或检测靶标的探针。该探针还可以包括一个或多个自然或非自然核苷酸，能够与同构核酸靶标进行Watson-Crick碱基配对。特定的实施例涉及使用所公开的探针来定位核酸的方法。在特定的实施例中，探针可以与靶向核酸一起孵育，然后被检测到。
• Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 349 - 362
  作者：Reimlinger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Recognition of Double-Stranded DNA Using Energetically Activated Duplexes Modified with N2′-Pyrene-, Perylene-, or Coronene-Functionalized 2′-<i>N</i>-Methyl-2′-amino-DNA Monomers
  作者：Brooke A. Anderson、Jared J. Onley、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00742

  日期：2015.6.5

  Invader probes have been proposed as alternatives to polyamides, triplex-forming oligonucleotides, and peptide nucleic acids for recognition of chromosomal DNA targets. These double-stranded probes are activated for DNA recognition by +1 interstrand zippers of pyrene-functionalized nucleotides. This particular motif forces the intercalating pyrene moieties into the same region, resulting in perturbation and destabilization of the probe duplex. In contrast, the two probe strands display very high affinity toward complementary DNA. The energy difference between the probe duplexes and recognition complexes provides the driving force for DNA recognition. In the present study, we explore the properties of Invader probes based on larger intercalators, i.e., perylene and coronene, expecting that the larger pi-surface area will result in additional destabilization of the probe duplex and further stabilization of probe target duplexes, in effect increasing the thermodynamic driving force for DNA recognition. Toward this end, we developed protocols for 2'-N-methyl-2'-amino-2'-deoxyuridine phosphoramidites that are functionalized at the N2'-position with pyrene, perylene, or coronene moieties and incorporated these monomers into oligodeoxyribonudeotides (ONs). The resulting ONs and Invader probes are characterized by thermal denaturation experiments, analysis of thermodynamic parameters, absorption and fluorescence spectroscopy, and DNA recognition experiments. Invader probes based on large intercalators efficiently recognize model targets.