四烯丙基锡 | 7393-43-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锡
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 四烯丙基锡
• 中文别名: 四丙烯基锡
• 英文名称: tetraallyl tin
• 英文别名: tetraallylstannane；tetrallyl tin；Sn(allyl)₄
• CAS: 7393-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Sn
• mdl: MFCD00008637
• 分子量: 283.001
• InChiKey: XJPKDRJZNZMJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C1.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.179 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  167 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 mg/m3; STEL 0.2 mg/m3 (Skin)NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3
• 稳定性/保质期：

  对空气和湿气稳定。由于试剂分子中含有C-Sn键，具有剧毒性，建议在通风橱中小心操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2788 6.1/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

四烯丙基锡 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetraallyltin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四烯丙基锡
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 7393-43-3
分子式： C12H20Sn

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3 (skin)
ACGIH TLV(STEL): 0.2 mg(Sn)/m3 (skin)
OSHA PEL(TWA): 0.1 mg(Sn)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 70 °C/0.2kPa
闪点： 75°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.19
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化锡

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
四烯丙基锡 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
conSTaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2788
正式运输名称： 有机锡化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备。

合成制备方法

同样地，通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备 [1]。

用途简介

四烯丙基锡（式1）在有机合成中主要用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。早期的亲核反应，如在锂试剂帮助下与醛酮反应或金属钯催化下的卤素原子偶联反应等已被其他更优秀的试剂取代。目前四烯丙基锡的主要用途是在路易斯酸催化下与醛酮发生亲核加成反应（式2）。使用盐酸水溶液作催化剂，可以在酮的存在下选择性地与醛反应而保留酮羰基不变（式3）。Sc(OTf)3作为催化剂，在乙酸酐存在时可以完全利用四烯丙基锡的四个烯丙基（式4），离子液体中的反应也有良好的环境友好效果。在三氟甲基磺酸盐等强路易斯酸试剂催化下，四烯丙基锡与酮的亲核加成可选择在Sc(OTf)3乙腈水溶液中进行（式5）。使用Cu(OTf)2和手性配体BINOL在异丙醇溶液中反应可以得到手性产物（式6）。最近的研究还发现四烯丙基锡可在Bi(OTf)3存在下与含氧、含氮三元环化合物发生开环重排生成加成产物（式7）。

用途

四烯丙基锡（式1）在有机合成中主要用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。早期的反应如锂试剂帮助下的醛酮反应或金属钯催化的卤素原子偶联反应等已被更优秀的试剂取代。目前，路易斯酸催化下的醛酮亲核加成成为其主要应用（式2）。使用硅胶作催化剂可得到满意结果。盐酸水溶液在酮存在下选择性地与醛反应并保持酮羰基不变（式3）。Sc(OTf)3作为催化剂，在乙酸酐存在时可以充分利用四烯丙基锡中的所有四个烯丙基（式4），并在离子液体中实现良好环境友好效果。三氟甲基磺酸盐是最常用的强路易斯酸试剂，其在Sc(OTf)3的乙腈水溶液中反应最方便（式5）。Cu(OTf)2在CH2Cl2中的使用可以提高产率（式6），而Ti(O-iPr)4与手性配体BINOL在异丙醇溶液中的反应可生成手性加成产物（式7）。最近，有人发现四烯丙基锡可在Bi(OTf)3存在下与含氧和含氮三元环化合物发生开环重排生成重排产物（式8）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四烯丙基锡 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.70 mol的产率得到2-丙烯基锂
  参考文献：
  名称：

  三（取代的烯丙基）苯乙烯基锂与（取代的烯丙基）锂之间的烯丙基交换反应

  摘要：

  通过三烯丙基锡锂与甲基烯丙基锂的反应，然后用碘甲烷处理，制得三烯丙基甲基锡烷，二烯丙基甲基烯丙基甲基锡烷，烯丙基二甲基烯丙基甲基锡烷和三甲基烯丙基甲基锡烷。当三甲基烯丙基锡锂依次用烯丙基锂和碘甲烷处理时，也观察到类似的锡烷混合物的形成。这些结果表明三（取代的烯丙基）锡烷基锂与（取代的烯丙基）锂的反应形成具有所有可能的取代基组合的三（取代的烯丙基）锡烷基锂的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06343-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 在 乙醚 、 四氯化锡 作用下， 生成 四烯丙基锡
  参考文献：
  名称：

  Why Do You Prescribe Methylprednisolone for Acute Spinal Cord Injury? A Canadian Perspective and a Position Statement

  摘要：

  目的：确定加拿大脊柱外科界对急性脊髓损伤（SCI）患者使用甲基强的松龙的实践模式，以及这些模式背后的原因。方法：在加拿大神经和骨科脊柱外科医生各自的年会上，对他们进行了调查，问卷中提出了有关其实践标准的七个问题。结果：60 名外科医生完成了调查，约占加拿大治疗急性 SCI 外科医生的三分之二。NASCIS III剂量方案是最常用的类固醇处方方案。然而，四分之一的外科医生根本不使用类固醇。结论：加拿大绝大多数脊柱外科医生要么不为急性 SCI 开具甲基强的松龙处方，要么开具处方的原因可能被认为是错误的。这些结果表明有必要制定循证实践指南。加拿大脊柱学会和加拿大神经外科学会完全赞同类固醇工作组的建议（见上一篇论文）。

  DOI：

  10.1017/s0317167100002006
• 作为试剂：
  描述：

  壬醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四烯丙基锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到2,4,6-trioctyl-1,3,5-trioxane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的醛与四烯丙基锡烯丙基化反应中的异常羰基分化。在并行识别和 Shotgun 过程中的应用

  摘要：

  与路易斯酸促进的亲核反应中的常规底物选择性相反，其中较少亲电的醛优先于更亲电的对应物反应，四烯丙基锡向醛的加成以相反的方式发生。路易斯酸促进的亲核加成中的底物选择性通常取决于底物、亲核试剂、催化剂等的组合。这种多样性导致两种一锅法，平行识别和鸟枪法，其中不同的化学转化直接发生在单独的反应位点，无需求助于保护-脱保护程序。这两个协议可以通过控制基板的电子特性进行调整。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2183

文献信息

• Porous and Robust Lanthanide Metal-Organoboron Frameworks as Water Tolerant Lewis Acid Catalysts
  作者：Yan Liu、Ke Mo、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic400598x

  日期：2013.9.16

  number of isolated Lewis acid B(III) and Ln(III) sites on the pore surfaces. The Nd-MOF assisted with sodium dodecylsulfate was found to be highly effective, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst for the carbonyl allylation reaction, the Diels–Alder reaction, and the Strecker-type reaction in water. The transformations were cocatalyzed by Nd(III) and B(III) Lewis acids, with activities much

  多孔且坚固的12连接金属-有机骨架（MOF）是通过将四核镧系（Ln）碳酸酯簇与有机硼衍生的三羧酸酯桥联配体连接而构建的。高连接性的Ln-MOF具有出色的热稳定性和水解稳定性，并且在孔表面具有大量的孤立的路易斯酸B（III）和Ln（III）位。发现Nd-MOF辅以十二烷基硫酸钠可用于水中的羰基烯丙基化反应，Diels-Alder反应和Strecker型反应，是高效，可回收和可重复使用的非均相催化剂。Nd（III）和B（III）Lewis酸可共同催化转化，其活性远高于有机硼和镧系元素对应物及其混合物的活性。
• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。

表征谱图