对空气和湿气稳定。由于试剂分子中含有C-Sn键,具有剧毒性,建议在通风橱中小心操作和使用。
四烯丙基锡(式1)在有机合成中主要用作亲核试剂,在底物分子中引入烯丙基。早期的亲核反应,如在锂试剂帮助下与醛酮反应或金属钯催化下的卤素原子偶联反应等已被其他更优秀的试剂取代。目前四烯丙基锡的主要用途是在路易斯酸催化下与醛酮发生亲核加成反应(式2)。使用盐酸水溶液作催化剂,可以在酮的存在下选择性地与醛反应而保留酮羰基不变(式3)。Sc(OTf)3作为催化剂,在乙酸酐存在时可以完全利用四烯丙基锡的四个烯丙基(式4),离子液体中的反应也有良好的环境友好效果。在三氟甲基磺酸盐等强路易斯酸试剂催化下,四烯丙基锡与酮的亲核加成可选择在Sc(OTf)3乙腈水溶液中进行(式5)。使用Cu(OTf)2和手性配体BINOL在异丙醇溶液中反应可以得到手性产物(式6)。最近的研究还发现四烯丙基锡可在Bi(OTf)3存在下与含氧、含氮三元环化合物发生开环重排生成加成产物(式7)。
用途四烯丙基锡(式1)在有机合成中主要用作亲核试剂,在底物分子中引入烯丙基。早期的反应如锂试剂帮助下的醛酮反应或金属钯催化的卤素原子偶联反应等已被更优秀的试剂取代。目前,路易斯酸催化下的醛酮亲核加成成为其主要应用(式2)。使用硅胶作催化剂可得到满意结果。盐酸水溶液在酮存在下选择性地与醛反应并保持酮羰基不变(式3)。Sc(OTf)3作为催化剂,在乙酸酐存在时可以充分利用四烯丙基锡中的所有四个烯丙基(式4),并在离子液体中实现良好环境友好效果。三氟甲基磺酸盐是最常用的强路易斯酸试剂,其在Sc(OTf)3的乙腈水溶液中反应最方便(式5)。Cu(OTf)2在CH2Cl2中的使用可以提高产率(式6),而Ti(O-iPr)4与手性配体BINOL在异丙醇溶液中的反应可生成手性加成产物(式7)。最近,有人发现四烯丙基锡可在Bi(OTf)3存在下与含氧和含氮三元环化合物发生开环重排生成重排产物(式8)。