4,4',4'',4'''-(1,4-亚苯基双(氮杂三基))四苯甲酸 | 873655-81-3

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4',4'',4'''-(1,4-亚苯基双(氮杂三基))四苯甲酸
• 英文名称: N,N,N’,N’-tetrakis(4-carboxyphenyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 4,4',4'',4'''-(1,4-Phenylenebis(azanetriyl))tetrabenzoic acid；4-(4-carboxy-N-[4-(4-carboxy-N-(4-carboxyphenyl)anilino)phenyl]anilino)benzoic acid
• CAS: 873655-81-3
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₈
• 分子量: 588.573
• InChiKey: UBNQFWCYYJTPNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4'',4'''-(1,4-亚苯基双(氮杂三基))四苯甲酸 、 水 、 氯化锆(IV) 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过调节配体和二级结构单元 (SBU) 几何结构调整金属有机骨架 (MOF) 拓扑结构：基于 8 连接 M6 (M = Zr, Y) 簇和用于丙烷选择性丙烷/丙烯分离的柔性四羧酸盐构建的结构

  摘要：

  源自链接器和 SBU（二级构建单元）几何结构变化的拓扑演化可以在很大程度上丰富金属有机框架（MOF）的化学性质。在这里，我们报告了三个 MOF 结构的合成和表征，这些结构建立在相同的有机连接体上，N , N , N ′, N ′-Tetrakis(4-carboxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (tcppda) 和类似的 8-connected M 6 (M = Zr 或 Y) 簇。这三种化合物 HIAM-402、HIAM-403 和 HIAM-311 分别具有 4,8 连接的sqc、scu和flu拓扑结构。详细的结构分析表明，无机 M 6的不同几何形状SBU 以及有机链接器已导致形成不同的 MOF 网。特别是，HIAM-402 具有出色的骨架稳定性和高孔隙率，可用作丙烷选择性吸附剂，用于区分丙烷和丙烯。其平衡的吸附选择性（S丙烷/丙烯=1.43）和容量（Q丙烷=133

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09487
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4',4'',4'''-(1,4-亚苯基双(氮杂三基))四苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于预先设计的羧酸酯异构体的开放金属有机骨架的构建：从非手性到手性网络。

  摘要：

  四连接的羧酸酯配体N，N，N'，N'-四（4-羧基苯基）-1,4-苯二胺（TCPPDA）以三种立体异构体形式存在：一对对映异构体（δD2-和lambdaD2-TCPPDA）和一个非对映异构体（C2h-TCPPDA）。TCPPDA被预先设计用于异构异构协调网络的构建。M（NO3）2（M = Cu，Zn，Co）或Nd（NO）3与TCPPDA在溶剂热条件下的反应产生了五个新颖的多孔金属有机骨架：[Cu2（D2-tcppda）（H2O）2] .2 DMSO.6H2O（1），[Cu2（C2h-tcppda）（H2O）2] .2DMSO.6H2O（2），[Co3（D2-Htcppda）2] .4DEF.5H2O（3），[Nd2（D2） -tcppda）（C2h-tcppda）0.5（DMSO）3] 3 DMSO5 H2O（4）和[Zn4O（D2-tcppda）1.5] .DMF.H2O（5）（DMSO

  DOI：

  10.1002/chem.200501340

文献信息

• [EN] ACID, SOLVENT, AND THERMAL RESISTANT METAL-ORGANIC FRAMEWORKS<br/>[FR] OSSATURES ORGANOMETALLIQUES RESISTANTES AUX ACIDES, AUX SOLVANTS ET A LA CHALEUR
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015127033A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure provides for thermal, solvent, and/or acid resistant metal organic frameworks and the use of these frameworks in devices and methods for gas separation, gas storage, and catalysis. The disclosure further provides for MOFs that are strong solid acids, and the use of these strong solid acid MOFs in catalytic devices and catalytic methods.

  该披露提供了耐热、耐溶剂和/或耐酸金属有机框架以及将这些框架用于气体分离、气体储存和催化的设备和方法。该披露进一步提供了强固体酸MOFs，并将这些强固体酸MOFs用于催化设备和催化方法。
• Synthesis of Spectral, Thermal and Electrochemical Properties of New Thermally Stable: Blue Light Emitting Materials Based Aromatic Polyamide
  作者：Azhar Kamil Rashid、Rosiyah Binti Yahya、Phang Sook Wai

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15976

  日期：——

  A three new triphenylamine-containing aromatic diacid monomers, 4,4-dicarboxy-4-phenoxy-triphenylamine (Ma), 4,4-dicarboxy-4-(N-pyrrolyl)triphenylamine (Mb), 4,4,4,4-(1,4-phenylenebis(azanetriyl))tetrabenzoic acid (Mc) were successfully synthesized via the aromatic nucleophilic flouro-displacement reaction of 4-fluorobenzonitrile with aniline-derivatives, respectively using sodium hydride as the base, followed by alkaline hydrolysis of the dinitrile intermediate (Ia),(Ib), (Ic). A series of poly(amine-amide)s were prepared by the direct phosphorylation polycondensation from the newly synthesized diacid monomer with various aromatic diamines. FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopic techniques were used to identify the chemical structures of the intermediate dicyano, carboxylic acid monomer and resultant poly(amine-amide)s. These aromatic poly(amine-amide)s were found to be easily soluble in a variety of organic solvents and could afford strong and hard films via solution casting. They exhibited excellent thermal stability associated with high glass transition temperatures (Tg = 246.28-292.62 °C) and 10 % weight loss temperatures in excess of 578 °C in nitrogen. In dilute NMP solution, these polymers exhibited a medium to strong photoluminescence in the blue region at 423-488 nm. Cyclic voltammetry of the poly(amine-amide)s films cast onto an indium tin oxide-coated glass substrate in dry acetonitrile containing 0.1 M of tetrabutylammonium perchlorate (TBAP) as an electrolyte exhibited one oxidation redox couples (Eonset) at (1.32-1.38) V vs Ag/AgCl and revealed electrochromic characteristics with a colour change from pale yellow to blue at applied potentials switched between 0.0 and 1.7 V.

  通过芳香族亲核氟置换反应，成功合成了三种新的含三苯胺的芳香族二元酸单体：4,4-二羧基-4-苯氧基三苯胺（Ma）、4,4-二羧基-4-（N-吡咯基）三苯胺（Mb）、4,4,4,4-（1、以氢化钠为碱，分别通过 4-氟苯腈与苯胺衍生物的芳香族亲核芴置换反应，再通过二腈中间体 (Ia)、(Ib) 和 (Ic) 的碱性水解，成功合成了 4,4,4,4-(1,4-苯基双(偶氮三酰基))四苯甲酸 (Mc)。新合成的二元酸单体与各种芳香族二胺通过直接磷酸化缩聚反应制备了一系列聚（胺）酰胺。利用傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 光谱技术，确定了中间二氰基、羧酸单体和生成的聚（胺酰胺）的化学结构。研究发现，这些芳香族聚（胺-酰胺）很容易溶于各种有机溶剂，并能通过溶液浇铸形成坚固的薄膜。它们具有出色的热稳定性，玻璃化转变温度高（Tg = 246.28-292.62 ℃），在氮气中的 10 % 失重温度超过 578 ℃。在稀 NMP 溶液中，这些聚合物在 423-488 纳米波长的蓝色区域显示出中等到较强的光致发光。在含有 0.1 M 四丁基高氯酸铵（TBAP）作为电解质的干燥乙腈中，浇铸在涂有氧化铟锡的玻璃基底上的聚胺酰胺薄膜在 (1.32-1.38) V 对 Ag/AgCl 的循环伏安法中显示出一种氧化还原偶（Eonset），并显示出电致变色特性，在 0.0 至 1.7 V 的应用电位转换时，颜色从淡黄色变为蓝色。
• Temperature-dependent supramolecular stereoisomerism in porous copper coordination networks based on a designed carboxylate ligand
  作者：Daofeng Sun、Yanxiong Ke、Tracy M. Mattox、Betty A. Ooro、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1039/b505664k

  日期：——

  Two novel temperature-controlled supramolecular stereoisomers of porous copper coordination networks have been synthesized and characterized.

  两种新型的多孔铜配位网络超分子立体异构体的温度控制合成和表征。
• A Novel Zn (II)‐Based Metal‐Organic Framework as a Highly Selective and Sensitive Luminescent Sensor for the Detection of Nitrofuran Antibiotics
  作者：Mengting Lu、Xiaoyan Xiao、Shijiang Yu、Wenxin Lin、Yu Yang

  DOI：10.1002/zaac.202100353

  日期：2022.5.13

  The detection on antibiotics with high selectivity and sensitivity is urgently needed. In this work, we synthesized a new zinc-based metal-organic frameworks, [Zn3(TCPPDA)4] ⋅ 8DMF ⋅ 2H2O}n, namely ZJU-126. The as-obtained ZJU-126 has demonstrated its usage as a platform of luminescent sensor for nitrofurazone (NZF) and nitrofurantoin (NFT) with strong quenching constants and low detection limits

  抗生素的滥用已导致现代社会严重的环境和健康问题。迫切需要对抗生素进行高选择性和高灵敏度的检测。在这项工作中，我们合成了一种新的锌基金属有机骨架，[Zn 3 (TCPPDA) 4 ] ⋅ 8DMF ⋅ 2H 2 O} n，即ZJU-126。所获得的 ZJU-126 已证明其可用作呋喃西林 (NZF) 和呋喃妥因 (NFT) 的发光传感器平台，具有强猝灭常数和 5.8×10 4  M -1和 0.56 μM NZF的低检测限。 4×10 4  M -1NFT 分别为 0.82 μM 和 0.82 μM。特别是 ZJU-126 表现出优异的选择性、抗干扰性和可回收性。还讨论了所涉及的可能机制。
• Mesoporous MOF Based on a Hexagonal Bipyramid Co₈-Cluster: High Catalytic Efficiency on the Cycloaddition Reaction of CO₂ with Bulky Epoxides
  作者：Xuezhen Si、Qingxia Yao、Xuze Pan、Xiaoying Zhang、Chenglu Zhang、Zhanqiang Li、Wenzeng Duan、Jinle Hou、Xianqiang Huang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01845

  日期：2023.9.18

  ligand (H4TBAP). LCU-606 featuring large pore diameters of 21.7 Å and exposed Lewis-acid metal sites could serve as an excellent heterogeneous catalyst for CO2 cycloaddition reaction with various epoxide substrates under mild conditions (1 atm CO2, 60 °C, and solvent free). In particular, when extending the substrates to bulkier ones, LCU-606 still shows high catalytic efficiency on account of the large

  基于六方双锥Co 8 (μ 4 -O) 3簇和N , N , N ', N ' -四-(4-苯甲酸)合成了介孔钴基金属有机骨架( LCU-606) )-1,4-苯二胺配体(H 4 TBAP)。LCU-606 具有 21.7 Å 的大孔径和暴露的路易斯酸金属位点，可作为优异的多相催化剂，在温和条件（1 atm CO 2、60 °C、无溶剂）下与各种环氧化物底物进行 CO 2环加成反应。特别是，当将底物扩展到体积较大的底物时，LCU-606由于孔径较大，仍然表现出较高的催化效率。此外，LCU-606 在连续催化运行中表现出高可回收性和稳定性。因此，CO 2催化环加成的高效性、可回收性和通用性使LCU-606成为非常有前途的CO 2化学固定非均相催化剂。