di-tert-butyl hyponitrite | 29128-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-tert-butyl hyponitrite
• 英文别名: dibutoxy-diazene；Dibutylhyponitrit；Dibutoxy-diazen
• CAS: 29128-39-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QALAKDANVCNCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl hyponitrite 、 乙醇 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Oncostatin M stimulates proliferation, induces collagen production and inhibits apoptosis of human lung fibroblasts

  摘要：

  **Oncostatin M (OSM)** 是白细胞介素-6 (IL-6) 细胞因子家族的成员，作用于多种细胞并引发多样化生物反应，暗示其在细胞存活、分化和增殖调控中具有潜在作用。我们研究了OSM对人肺成纤维细胞增殖、胶原生成和自发性凋亡调控的影响。通过MTS实验、[3H]胸腺嘧啶掺入及细胞计数，在24和48小时评估了OSM (0.5 – 100 ng ml−1) 的增殖效应。使用高效液相色谱法 (HPLC) 测量羟脯氨酸作为前胶原生成的指标。凋亡通过 annexin 染色检测。OSM以时间和剂量依赖的方式增强了肺成纤维细胞的有丝分裂活性。在2 ng ml−1 OSM培养48小时后，观察到相较于对照组的最大57%增殖效应 (P<0.05)。使用丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 激酶抑制剂 PD98059 或酪氨酸激酶抑制剂 genestein 均显著降低了OSM的促增殖效应 (P<0.05)。相比之下，OSM诱导的增殖不受环氧化酶诱导和随后的前列腺素E2 (PGE2) 释放或IL-6调控。OSM还刺激成纤维细胞合成前胶原，与对照组相比，在48小时后最高增加35% (P<0.05)。OSM显著抑制了成纤维细胞在24和48小时的自发性凋亡。这些结果表明OSM具有促纤维化特性，并提示其可能在正常肺部伤口修复和纤维化中发挥作用。《英国药理学杂志》 (2002) 136, 793–801;doi:10.1038/sj.bjp.0704769

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704769
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 在 乙醚 、 silver-hydroxylamine 作用下， 生成 di-tert-butyl hyponitrite
  参考文献：
  名称：

  Oncostatin M stimulates proliferation, induces collagen production and inhibits apoptosis of human lung fibroblasts

  摘要：

  **Oncostatin M (OSM)** 是白细胞介素-6 (IL-6) 细胞因子家族的成员，作用于多种细胞并引发多样化生物反应，暗示其在细胞存活、分化和增殖调控中具有潜在作用。我们研究了OSM对人肺成纤维细胞增殖、胶原生成和自发性凋亡调控的影响。通过MTS实验、[3H]胸腺嘧啶掺入及细胞计数，在24和48小时评估了OSM (0.5 – 100 ng ml−1) 的增殖效应。使用高效液相色谱法 (HPLC) 测量羟脯氨酸作为前胶原生成的指标。凋亡通过 annexin 染色检测。OSM以时间和剂量依赖的方式增强了肺成纤维细胞的有丝分裂活性。在2 ng ml−1 OSM培养48小时后，观察到相较于对照组的最大57%增殖效应 (P<0.05)。使用丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 激酶抑制剂 PD98059 或酪氨酸激酶抑制剂 genestein 均显著降低了OSM的促增殖效应 (P<0.05)。相比之下，OSM诱导的增殖不受环氧化酶诱导和随后的前列腺素E2 (PGE2) 释放或IL-6调控。OSM还刺激成纤维细胞合成前胶原，与对照组相比，在48小时后最高增加35% (P<0.05)。OSM显著抑制了成纤维细胞在24和48小时的自发性凋亡。这些结果表明OSM具有促纤维化特性，并提示其可能在正常肺部伤口修复和纤维化中发挥作用。《英国药理学杂志》 (2002) 136, 793–801;doi:10.1038/sj.bjp.0704769

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704769
• 作为试剂：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 di-tert-butyl hyponitrite 、 丁硫醇 、 2-溴-2-甲基丙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -115.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 157.17h， 生成 aplydactone 、 8-epi-aplydactone
  参考文献：
  名称：

  （±）-Aplydactone的合成

  摘要：

  Aplydactone是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的一种不寻常的溴化倍半萜。它的高应变骨架包含两个四和三个六元环，并具有三个相邻的季碳原子。尽管它很可能是光化学来源的，但是迄今为止，从chamigrane前体生成它的尝试一直以失败告终。在这项工作中，我们提出了一个依赖于两个光化学关键步骤而不是仿生而是在建立两个环丁烷环方面非常有效的光化学关键步骤的全合成内酯。我们的合成还具有不寻常的Barbier型环化作用，并在新的自由基条件下达到顶点，从而安装了天然产物的位阻仲溴。

  DOI：

  10.1002/anie.201604102