ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate | 1259035-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1259035-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: FGDODJUVWWHRQB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl (5R,6S)-6-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在低共熔溶剂中无酸和金属的环吡咯的合成†

  摘要：

  通过使用深度共晶溶剂（DES），通过将游离糖与烯胺偶合，从芳基胺和1,3-二酮就地生成环戊环的一种环境友好的一锅三组分合成方法。反应条件温和，不需要额外的布朗斯台德或路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra14379e

文献信息

• Synthesis of Annulated Pyrroles: Condensation of Aldose Sugars, Arylamines, and 1,3-Diones Using TBAB
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkata Cheemalapati、Shuklachary Karnakanti、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0030-1257973

  日期：2010.10

  Readily available tetrabutylammonium bromide (TBAB, 10 mol%), in the molten state, efficiently catalyzes the reaction of a variety of in situ generated enamines, from arylamines and 1,3-ketones, with aldose sugars under solvent-free conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected annulated pyrrole derivatives in good to high yields (55-78%) after acetylation. The present methodology offers advantages such as excellent yields, a simple procedure, shorter reaction times, and milder conditions.

  易于获得的熔融态四丁基溴化铵（TBAB，10 mol%）可在无溶剂条件下有效催化各种原位生成的烯胺（由芳胺和 1,3-酮）与醛糖的反应。反应进行迅速，乙酰化后以良好至高产率（55-78%）得到相应的受保护的环状吡咯衍生物。本方法具有诸如优异的产率、简单的程序、更短的反应时间和更温和的条件等优点。