(+)-(1S,4aS,10aR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene | 197156-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,4aS,10aR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene
• CAS: 197156-98-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂Si
• 分子量: 388.666
• InChiKey: DRMCPWHKZMEVQA-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4aS,10aR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 O-methylpodocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-(1S,4aS,10aR)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9