(+)-(1S,2S,4aS,10aR)-2-methoxythiocarbonyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene | 197156-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-2-methoxythiocarbonyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene
• CAS: 197156-96-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄SSi
• 分子量: 478.769
• InChiKey: QOSWEPVQYLTRKK-USXZWKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-2-methoxythiocarbonyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 12-O-methylpodocarpal
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4aS)-2-hydroxy-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-2-methoxythiocarbonyloxy-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9