5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 852245-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 852245-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₄O₅SSi
• 分子量: 484.692
• InChiKey: IZMBSJLTQYECRN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-Butyl-{(2R,5R)-5-[(1R,4S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-hex-5-enyl]-2-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 5-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-pentane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291