tert-butyl-[(1R,4R)-4-[(E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 1354005-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,4R)-4-[(E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1354005-85-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Si
• 分子量: 444.73
• InChiKey: SDVIBYUCSZTIGX-VKLOYHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,4R)-4-[(E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-4-((1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products

  摘要：

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.151
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhept-2-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 mercury(II) diacetate 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.92h， 生成 tert-butyl-[(1R,4R)-4-[(E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products

  摘要：

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.151