2-溴-6-半胱氨酸-S-基氢醌 | 74653-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-6-半胱氨酸-S-基氢醌
• 英文名称: 6-<(Benzyloxycarbonyl)amino>hexyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 74653-33-1
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₈
• 分子量: 634.77
• InChiKey: ZQJKVNCDXPVBLQ-ZQPTVKGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-半胱氨酸-S-基氢醌 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cacodylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 306.0h， 生成 6-(3-Fluoresceinylthioureido)hexyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111
• 作为产物：
  描述：

  6-[(N-Benzyloxycarbonyl)amino]hexyl 2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-溴-6-半胱氨酸-S-基氢醌
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-己基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-，-4-和-6-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  摘要制备了具有β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-构图的β-D-Gal→β-D-GlcNAc二糖的6-氨基己基糖苷。用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯将6-（苯甲氧基羰基氨基）-1-己醇糖基化，得到（80％）结晶β-糖苷乙酸（3），3的脱乙酰基，然后异丙基化（2，2-二甲氧基丙烷-TsOH），以总收率84％得到结晶的4，6-O-异亚丙基衍生物（5）。5 [苄基溴-BaO-Ba（OH 2）在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酰化]生成其3-O-苄基衍生物，将其转化为6-（苄氧基羰基氨基）-1-己基2-乙酰氨基-3- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），总产率为69％。7、2、3、4的糖基化，6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（12）和三氟甲磺酸银在干燥的CH 2 Cl 2中在0°产生β-（1→6）-二糖苷（17），产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85520-2