(7aR,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one O-(3-azidopropyl) oxime | 1357393-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (7aR,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one O-(3-azidopropyl) oxime
• CAS: 1357393-68-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 492.532
• InChiKey: NQIQPHWWKGHVRK-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one O-(3-azidopropyl) oxime 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deguelin-生物素结合物的合成及对Deguelin相互作用的研究

  摘要：

  Deguelin是一种类胡萝卜素，已成为一种化学预防的有吸引力的药效团，在几种异种移植物中均表现出体内活性。最近，一些证据表明，其作用方式可能涉及抑制HSP90，但结合方式与已知药效团不同。为了进一步探查地精蛋白和相关类胡萝卜素的靶标，制备了几种生物素结合物。两种缀合物均未显示出对HSP90的显着亲和力，但是两种缀合物均显示出与线粒体强烈的细胞共定位作用，这与线粒体复合物1的结合一致。相反，鱼藤酮，deguelin和替弗罗辛未发现抑制微管蛋白聚合的现象，这表明药理学上存在显着差异这些紧密相关的类胡萝卜素之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  (7aR,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one oxime 、 1-叠氮基-3-碘丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(7aR,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one O-(3-azidopropyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  Deguelin-生物素结合物的合成及对Deguelin相互作用的研究

  摘要：

  Deguelin是一种类胡萝卜素，已成为一种化学预防的有吸引力的药效团，在几种异种移植物中均表现出体内活性。最近，一些证据表明，其作用方式可能涉及抑制HSP90，但结合方式与已知药效团不同。为了进一步探查地精蛋白和相关类胡萝卜素的靶标，制备了几种生物素结合物。两种缀合物均未显示出对HSP90的显着亲和力，但是两种缀合物均显示出与线粒体强烈的细胞共定位作用，这与线粒体复合物1的结合一致。相反，鱼藤酮，deguelin和替弗罗辛未发现抑制微管蛋白聚合的现象，这表明药理学上存在显着差异这些紧密相关的类胡萝卜素之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.064