4,4-二甲基-5-alpha-胆甾-(8,24)-二烯-3-beta-醇 | 7448-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,4-二甲基-5-alpha-胆甾-(8,24)-二烯-3-beta-醇
• 英文名称: lanosterol
• 英文别名: 4,4-dimethylzymosterol；T-MAS；14-Demethyllanosterol；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 7448-02-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: CHGIKSSZNBCNDW-QGBOJXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C密封保存，在干燥环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-alpha-胆甾-(8,24)-二烯-3-beta-醇 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 去甲基二氢羊毛固醇
  参考文献：
  名称：

  基于诱导圆二色性确定各种甾醇 C3 位绝对构型的新方法

  摘要：

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.07.006
• 作为产物：
  描述：

  3β-(Benzoyloxy)-24-hydroxy-4,4-dimethyl-5α-cholest-8(14)-ene-15-one 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.14h， 生成 4,4-二甲基-5-alpha-胆甾-(8,24)-二烯-3-beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Substrate analog studies of the ω-regiospecificity of Mycobacterium tuberculosis cholesterol metabolizing cytochrome P450 enzymes CYP124A1, CYP125A1 and CYP142A1
  作者：Jonathan B. Johnston、Arti A. Singh、Anaelle A. Clary、Chiung-Kuan Chen、Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、James J. De Voss、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.003

  日期：2012.7

  the synthesis and evaluation of a series of cholesterol side-chain analogs as mechanistic probes of three important Mycobacterium tuberculosis cytochrome P450 enzymes that selectively oxidize the ω-position of the methyl-branched cholesterol side-chain. To probe the structural requirements for the thermodynamically disfavored ω-regiospecificity we compared the binding of these substrate analogs to each

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。
• Regulation of meiosis
  申请人：——

  公开号：US20030004148A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Compounds of Formula I and methods of regulating the meiosis in a mammalian germ cell which method comprises administering an effective amount of the compound of Formula I to a germ cell in need of such a treatment.

  公式I的化合物和调控哺乳动物生殖细胞减数分裂的方法，所述方法包括向需要此类治疗的生殖细胞中施用公式I的化合物的有效量。
• Lanosterol Biosynthesis: The Critical Role of the Methyl-29 Group of 2,3-Oxidosqualene for the Correct Folding of this Substrate and for the Construction of the Five-Membered D Ring
  作者：Tsutomu Hoshino、Akifumi Chiba、Naomi Abe

  DOI：10.1002/chem.201201779

  日期：2012.10.8

  Lanosterol synthase catalyzes the polycyclization reaction of (3S)‐2,3‐oxidosqualene (1) into tetracyclic lanosterol 2 by folding 1 in a chair‐boat‐chair‐chair conformation. 27‐Nor‐ and 29‐noroxidosqaulenes (7 and 8, respectively) were incubated with this enzyme to investigate the role of the methyl groups on 1 for the polycyclization cascade. Compound 7 afforded two enzymatic products, namely, 30‐norlanosterol

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠
• A comprehensive machine-readable view of the mammalian cholesterol biosynthesis pathway
  作者：Alexander Mazein、Steven Watterson、Wei-Yuan Hsieh、William J. Griffiths、Peter Ghazal

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.03.021

  日期：2013.7

  that describes the cholesterol biosynthesis pathway (the mevalonate, the Kandutch-Russell and the Bloch pathway) and shunt pathway that leads to 24(S),25-epoxycholesterol synthesis. The diagram has been produced using the Systems Biology Graphical Notation (SBGN) and is available in the SBGN-ML format, a human readable and machine semantically parsable open community file format.

  胆固醇生物合成是健康和疾病中众多生物过程的中心代谢中心。现有文献中缺乏对胆固醇通路如何构建以及它如何与其他通路系统相互作用的详细、综合的单一视图描述。在这里，我们对现有文献进行了系统回顾，并提供了详细的途径图，描述了胆固醇生物合成途径（甲羟戊酸、Kandutch-Russell 和 Bloch 途径）和导致 24(S),25-环氧胆固醇合成的分流途径. 该图是使用系统生物学图形符号 (SBGN) 生成的，并以 SBGN-ML 格式提供，这是一种人类可读且机器语义可解析的开放社区文件格式。