去甲基二氢羊毛固醇 | 5241-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去甲基二氢羊毛固醇
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5α-cholesta-8-en-3β-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5α-cholest-8-en-3β-ol；25,25-dihydrolanosterol；dihydrolanosterol；lanosterol；MAS-414；4,4-dimethylcholest-8-enol；4,4-Dimethyl-5alpha-cholest-8-en-3beta-ol；(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 5241-24-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: FYHRVINOXYETMN-QGBOJXOESA-N

物化性质

• 熔点：
  145 - 148oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲基二氢羊毛固醇 在 base 作用下， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester S-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙基黄原酸酯的热重排由醇制烯烃

  摘要：

  在催化量的三氟磺酸Collidinium盐的存在下在甲苯中加热后，衍生自仲醇的各种S-炔丙基黄原酸酯可以容易地以良好的产率转化为其相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02669-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 去甲基二氢羊毛固醇
  参考文献：
  名称：

  Gautschi; Bloch, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1343,1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Reactions of N-, S- and O-Nucleophiles with 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-glucal Mediated by Triphenylphosphane Hydrobromide versus Those with HY Zeolite
  作者：Amélia P. Rauter、Tânia Almeida、Ana I. Vicente、Verónica Ribeiro、João C. Bordado、João P. Marques、Fernando Ramôa Ribeiro、Maria J. Ferreira、Conceição Oliveira、Michel Guisnet

  DOI：10.1002/ejoc.200500916

  日期：2006.5

  straightforward synthesis of a variety of biomolecules, in moderate to high yield, with the first use of triphenylphosphane hydrobromide for N- and S-glycosylation. An alternative method for C–O and C–S bond formation uses HY zeolite to promote theFerrier rearrangement of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal to give exclusively the corresponding 2,3-unsaturated α-O- and α-S-glycosides in moderate yields. (© Wiley-VCH

  通过 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (3,4,6- tri-O-benzyl-D-glucal) 与 N-亲核试剂，使用三苯基膦氢溴酸盐作为二氯甲烷或 THF 中的催化剂。2-脱氧-S-和-O-糖苷也用硫醇、甾醇、类黄酮、醇和糖作为亲核试剂制备，具有α-立体选择性。甾醇、类黄酮、糖和吲哚等空间要求较高的试剂在二氯甲烷中仅产生 α-异头物，而 THF 中的嘌呤核苷作为异头物混合物获得，同时保持 α-立体选择性。这个过程导致了各种生物分子的简单和直接的合成，产量中等至高，首次使用三苯基膦氢溴化物进行 N-和 S-糖基化。C-O 和 C-S 键形成的另一种方法是使用 HY 沸石促进 3,4,6-三-O-苄基-D-glucal 的费里叶重排，专门生成相应的 2,3-不饱和 α-O-和 α-S-糖苷的产量适中。(©
• Novel approach to determining the absolute configurations at the C3-positions of various types of sterols based on an induced circular dichroism
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Manabu Node、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.07.006

  日期：2012.10

  Circular dichroism (CD) spectra of the 2,2'-binaphthyl ester derived from Δ(5)-sterols showed not bisignate CD but diagnostic CD bands at around 210 and 240 nm. These bands might be attributable to an interaction between an olefinic chromophore and a binaphthyl one. Various types of unsaturated sterols were thus derivatized followed by complete hydrogenation, to give saturated sterols. As a result

  源自 Δ(5)-甾醇的 2,2'-联萘酯的圆二色性 (CD) 光谱显示不是双信号 CD，而是在 210 和 240 nm 附近的诊断 CD 带。这些带可能归因于烯烃发色团和联萘发色团之间的相互作用。各种类型的不饱和甾醇被衍生化，然后完全氢化，得到饱和甾醇。结果，饱和甾醇的联萘衍生物的 CD 光谱显示出以 240 nm 为中心的双信号曲线（3S（β）：正手性；3R（α）：负手性）。这提出了一种基于诱导 CD 区分甾醇 C-3 位置的绝对立体中心的简单实用的方法。这一发现将对各种甾醇代谢物的分析做出重大贡献。
• Flux analysis of cholesterol biosynthesis in vivo reveals multiple tissue and cell-type specific pathways
  作者：Matthew A Mitsche、Jeffrey G McDonald、Helen H Hobbs、Jonathan C Cohen

  DOI：10.7554/elife.07999

  日期：——

  to trace sterol flux through the two pathways in mice. Surprisingly, no tissue used the canonical K–R pathway. Rather, a hybrid pathway was identified that we call the modified K–R (MK–R) pathway. Proportional flux through the Bloch pathway varied from 8% in preputial gland to 97% in testes, and the tissue-specificity observed in vivo was retained in cultured cells. The distribution of sterol isotopomers

  两条平行的途径产生胆固醇：Bloch 和 Kandutsch-Russell 途径。在这里，我们使用稳定同位素标记和同位素异构体分析来追踪小鼠体内通过两种途径的甾醇流量。令人惊讶的是，没有组织使用经典的 K-R 途径。相反，确定了一种混合途径，我们称之为修饰的 K-R (MK-R) 途径。通过 Bloch 通路的比例通量从包皮腺中的 8% 到睾丸中的 97% 不等，并且在培养的细胞中保留了体内观察到的组织特异性。血浆中甾醇同位素异构体的分布与肝脏的分布相似。培养细胞中的甾醇消耗增加了通过 Bloch 通路的通量，而 24-脱氢胆固醇还原酶 (DHCR24) 的过度表达增强了 MK-R 通路的使用。因此，Bloch 和 MK-R 通路的相对使用是高度可变的、组织特异性的、通量依赖，表观遗传固定。两个相互交叉的通路的维持允许产生不同的生物活性甾醇，这些甾醇可以独立于胆固醇进行调节。DOI：http://dx
• The metabolic sequence by which some 4,4-dimethyl sterols are converted into cholesterol
  作者：Geoffrey F. Gibbons

  DOI：10.1042/bj1440059

  日期：1974.10.1

  Cholest-8(14)-enol is the major radioactive component of the 4-di-demethyl sterol fraction biosynthesized from 4,4-dimethyl[2-(3)H(2)]cholest-8(14)-enol by rat liver microsomal fractions, and therefore the first steps in the biosynthesis of cholesterol from the latter compound probably involve removal of the 4-methyl groups. 4,4-Dimethylcholesta-8,14-dienol therefore is not an intermediate in this process

  Cholest-8（14）-enol是大鼠由4,4-二甲基[2-（3）H（2）] cholest-8（14）-enol生物合成的4-二-去甲基甾醇馏分的主要放射性成分肝脏微粒体部分，因此从后一种化合物生物合成胆固醇的第一步可能涉及去除4-甲基。尽管在培养液中以0.146mm的浓度存在4,4-二甲基胆甾-8,14-二烯醇，但它并不是该过程的中间体，几乎完全抑制了4,4-二甲基[2-（3）的去甲基化H（2）]胆甾-8（14）-烯醇。胆甾型8，14-二烯醇也不是胆甾型8（14）-烯醇向胆甾型7-烯醇和胆固醇的转化的中间体。以4,4-二甲基[2-（3）H（2）] cholesta-8,14-dienol作为胆固醇前体，4，4-二甲基胆甾8（9）-烯醇被大量标记，与胆甾醇8,14-二烯醇相关的放射性很小。在这种情况下，标记最重的4-二-去甲基固醇是胆甾7-烯醇和胆固醇，前者占主导地位。很少或没有与c