[(2R,3R)-3-((E)-6-Trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-oxiranyl]-methanol | 135414-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-((E)-6-Trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-oxiranyl]-methanol
• CAS: 135414-70-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: SDWAZZMRZBARQQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-((E)-6-Trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-oxiranyl]-methanol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,6S,11aS,14aR)-1-hydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环氧-烯丙基硅烷的环化反应，全合成（+）-布雷菲德菌素C

  摘要：

  使用路易斯酸介导的手性环氧烯丙基硅烷的环化作为关键步骤，已经实现了对（+）-布雷菲德菌素C的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80524-4
• 作为产物：
  描述：

  7-trimethylsilyl-5-hepten-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-((E)-6-Trimethylsilanyl-hex-4-enyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环氧-烯丙基硅烷的环化反应，全合成（+）-布雷菲德菌素C

  摘要：

  使用路易斯酸介导的手性环氧烯丙基硅烷的环化作为关键步骤，已经实现了对（+）-布雷菲德菌素C的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80524-4