3-acetoxy-4-acetyl-2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 1404294-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-acetoxy-4-acetyl-2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-acetyl-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl] acetate
• CAS: 1404294-02-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: QQQBQSPHZWENJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetoxy-4-acetyl-2-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  以吲哚为中性离去基团的 Aza-Nazarov 级联反应在超亲电条件下制备 NH-吡咯：实验与理论

  摘要：

  从 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 开始的 Aza-Nazarov 反应提供了一条吸引人的路线，以获得五元氮杂环，如 N-取代的吡咯。现在已经发现，N-吲哚基腙衍生的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 9a 在不同酸度的条件下产生不同的产物。在强酸性条件下（2 当量的三氟甲磺酸、稀溶液、“亲电”条件），它在用乙酸酐处理后简单地进行氮杂-纳扎罗夫反应，得到 N-吲哚基吡咯 15a。然而，如果使用大量过量的三氟甲磺酸（7-10 当量，浓缩溶液，“超亲电”条件），已经发现 9a 经历氮杂-纳扎罗夫反应级联，然后 N-N 键断裂得到 NH -吡咯 10a 和乙酰化吲哚 8 作为最终产物（用乙酸酐处理后）。高级量子化学计算被用来解释这种依赖于酸浓度的反应级联反应。反应产物的形成可以通过质子化起始材料 9a 的电环化反应和随后的 N-N 键裂解反应来解释，该反应涉及在强酸性条件下的单或双阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200913