3-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-5-甲氧基-1-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]-2H-苯并咪唑-2-酮盐酸盐 | 1008763-54-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-5-甲氧基-1-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]-2H-苯并咪唑-2-酮盐酸盐
• 中文别名: TRPM8激动剂(D-3263HYDROCHLORIDE)
• 英文名称: D-3263 (hydrochloride)
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl]benzimidazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1008763-54-9
• 化学式: C21H32ClN3O3
• 分子量: 409.9
• InChiKey: DYMRNRVXSXCQHZ-UANXYBPYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥40 mg/ml（97.57mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

D-3263 hydrochloride 是一种可口服的 TRPM8 激动剂。

体外研究

D-3263 hydrochloride binds to and activates TRPM8, which may result in an increase in calcium and sodium entry; the disruption of calcium and sodium homeostasis; and the induction of cell death in TRPM8-expressing tumor cells. D-3263 hydrochloride may decrease dihydrotestosterone (DHT) levels, which may contribute to its inhibitory effects on prostate cancer and BPH.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[6-methoxy-3-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]ethyl]carbamate 以94的产率得到3-(2-氨基乙基)-1,3-二氢-5-甲氧基-1-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基]-2H-苯并咪唑-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule modulators of TRP-P8 activity

  摘要：

  本发明提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于鉴定和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活率和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子内流的方法，用于刺激细胞凋亡和/或坏死的方法，以及相关的治疗疾病的方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生等。

  公开号：

  US20070232603A1