(5Z,9E)-(3aR,4S,7S,11aS)-7-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,7,8,11,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one | 84066-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9E)-(3aR,4S,7S,11aS)-7-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,7,8,11,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 84066-36-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: VOBXYCYMRFEQMY-CDRNRCQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E)-(3aR,4S,7S,11aS)-7-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,7,8,11,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.68 kPa 条件下， 反应 8.08h， 生成 (3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,7E)-(1S,5S,10S)-5-Benzyloxymethoxy-4,8-dimethyl-bicyclo[8.2.0]dodeca-3,7-diene-2,11-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5Z,9E)-(3aR,4S,7S,11aS)-7-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,7,8,11,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055