(3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one | 84066-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
• CAS: 84066-40-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CROYNRCFHCJZMB-WADFRDDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid (6E,10Z)-(3aS,4R,9S,11aS)-6,10-dimethyl-2-oxo-4,9-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-cyclodeca[b]furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9E)-(3aS,7S,11aS)-7-Benzyloxymethoxy-6,10-dimethyl-3,3a,7,8,11,11a-hexahydro-cyclodeca[b]furan-2,4-dione 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.68 kPa 条件下， 反应 8.58h， 生成 (3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055