(6E,10Z)-(3aR,4R,9S,11aS)-9-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one | 84066-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6E,10Z)-(3aR,4R,9S,11aS)-9-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 84066-39-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: BZULCCMVKQRXRS-LFCXXKEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10Z)-(3aR,4R,9S,11aS)-9-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.68 kPa 条件下， 以78%的产率得到(3aR,4R,6E,9S,10Z,11aS)-4,9-dihydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,7E)-(1S,5S,10S)-5-Benzyloxymethoxy-11,11-dimethoxy-4,8-dimethyl-bicyclo[8.2.0]dodeca-3,7-dien-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 双氧水 、 草酸 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (6E,10Z)-(3aR,4R,9S,11aS)-9-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytotoxic germacranolide eucannabinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a055