tert-butyl 2-iodo-1H-imidazole-1-carboxylate | 181220-75-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-iodo-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-iodoimidazole-1-carboxylate
• CAS: 181220-75-7
• 化学式: C₈H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 294.092
• InChiKey: YVAZEIJXEFSHQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-iodo-1H-imidazole-1-carboxylate 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到1-boc-2-(2-tri(isopropyl)silyl-acetylenyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  FRICTIONLESS MOLECULAR ROTARY MOTORS

  摘要：

  提供了由葫芦醚和一个不带电的客体分子组成的轮烷，并提供了它们之间具有低或无亲和力的过程。还提供了使用这种轮烷作为能量转换器（“无摩擦”分子马达）、生物芯片和生物传感器的各种用途。

  公开号：

  US20100016610A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘咪唑 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 2-iodo-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪，咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉系列中的新型和选择性TLR7拮抗剂。

  摘要：

  Toll样受体（TLR）7和8在免疫系统激活中起着重要作用，因此它们的激动剂可以作为有希望的候选疫苗佐剂。但是，由于过度的TLR刺激而引起的慢性免疫激活是几种临床上重要的传染性和自身免疫性疾病的标志，因此有必要寻找TLR拮抗剂。在这项研究中，我们已经合成并表征了属于三个杂环化学系列的多种化合物：咪唑并[1,2-a]吡嗪，咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉。已测试这些化合物的TLR7或TLR8激动和拮抗活性。它们中的几种显示为没有任何TLR7或TLR8激动活性的选择性TLR7拮抗剂。通过在TLR7拮抗剂口袋中进行的配体对接研究，证实了选择性。吡唑并[1,5-a]喹喔啉系列的两种化合物（10a和10b）是有效的选择性TLR7拮抗剂，可以被视为开发新治疗剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00411

文献信息

• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Cytotoxic 1,2-Dialkynylimidazole-Based Aza-Enediynes: Aza-Bergman Rearrangement Rates Do Not Predict Cytotoxicity
  作者：Christophe Laroche、Jing Li、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jm200289j

  日期：2011.7.28

  synthesized: the 1,2-dialkynylimidazoles. The aza-Bergman rearrangement of these 1,2-dialkynylimidazoles has been investigated theoretically at the B3LYP/6-31G(d,p) level and experimentally by measuring the kinetics of rearrangement in 1,4-cyclohexadiene. There is a good correlation between the theoretical and experimental results; subtle substituent effects on the initial aza-Bergman cyclization barrier predicted

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。
• Factor XIa inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10093683B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods for using the compounds of Formula (I) for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物 和包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗或预防血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性因子 XIa 抑制剂或因子 XIa 和血浆球蛋白的双重抑制剂。
• FACTOR XIa INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3134408B1

  公开（公告）日：2020-08-12