3-isopropyl-7-methoxyisoflavone | 397323-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-7-methoxyisoflavone
• 英文别名: 7-Methoxy-3-phenyl-2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 397323-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NMKBWEKWQQKMGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-7-methoxyisoflavone 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-isopropyl-4-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  异黄酮及其4-硫代类似物与肼衍生物反应合成4-芳基-3(5)-(2-羟基苯基)吡唑

  摘要：

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。

  DOI：

  10.1071/ch07268
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-羟基-2-苯基乙酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 异丁酰氯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-isopropyl-7-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  光学活性相转移催化剂介导的异黄酮与氢过氧化物的不对称Weitz-Scheffer环氧化。

  摘要：

  异黄酮3的不对称Weitz-Scheffer环氧化反应是由辛可宁和辛可尼定衍生的相转移催化剂（PTCs）1介导的，提供的对映异构体富集的异黄酮环氧化物4的ee值几乎定量，产率高达98％。使用适当配置的PTC 1，可以通过使用市售的枯基氢过氧化物2b作为氧化剂来获得异黄酮环氧化物的两种对映异构体。最有效的PTC（1b）中羟基官能团的甲基化会大大降低异黄酮环氧化的对映选择性，如底物3c所示。这一事实表明了羟基在对映选择性控制中的关键作用，这通过异黄酮3的醚-氧原子与相转移催化剂1之间的氢键结合的聚集体得以合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0162078