1-溴-1-亚硝基环己烷 | 29788-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-溴-1-亚硝基环己烷
• 英文名称: 1-bromo-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-Brom-1-nitro-cyclohexan
• CAS: 29788-20-3
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: JXRGVYLCDXJWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-亚硝基环己烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 乙硫醇 作用下， 生成 1-chloro-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Direct and Efficient Preparation ofgem-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds fromgem-Bromonitro Compounds

  摘要：

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31791
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 溴 作用下， 生成 1-溴-1-亚硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Nametkin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1910, vol. 42, p. 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Convenient Procedure for the Indium-Mediated Hydroxymethylation of Active Bromo Compounds: Transformation of Ketones into α-Hydroxymethyl Nitroalkanes
  作者：Raquel Soengas、Amalia Estévez

  DOI：10.1055/s-0030-1258581

  日期：2010.10

  gaseous formaldehyde is described. Moreover, under these conditions, bromonitroalkanes were converted into the corresponding α-monohydroxymethylated nitroalkanes, which are precursors of the corresponding α-amino acids. Considering the easy transformation of ketones into bromonitroalkanes, this represents a method for the formal synthesis of α-amino acids from ketones.

  描述了一种非常简单、安全和有效的方法，用于在 annyarous 条件下避免使用气态甲醛的 hyaroxymethylation 或 2-溴酯和内酯。此外，在这些条件下，溴硝基烷烃转化为相应的 α-单羟甲基化硝基烷烃，它们是相应 α-氨基酸的前体。考虑到酮容易转化为溴硝基烷烃，这代表了一种从酮正式合成 α-氨基酸的方法。
• A new method for the one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00265-3

  日期：1999.5

  A mild and efficient process for one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro compounds using Oxone® and sodium chloride or potassium bromide is described.

  描述了一种温和而有效的方法，用于使用Oxone®和氯化钠或溴化钾将肟一步转化为宝石-卤-硝基化合物。
• Unveiling Latent Photoreactivity of Imines
  作者：Daisuke Uraguchi、Yuto Tsuchiya、Tsuyoshi Ohtani、Takafumi Enomoto、Shigeyuki Masaoka、Daisuke Yokogawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201913555

  日期：2020.2.24

  and density functional theory calculations reveal unique photophysical properties of the D-A-type imines. Furthermore, the reactivity of the D-A-type imines is demonstrated by using them as a photoredox catalyst for atom-transfer radical addition. These findings illuminate a previously neglected chemical space in the field of photochemistry, which will be exploited by taking advantage of the inherent

  与羰基化合物不同，长期以来人们普遍认识到，受激发的亚胺几乎没有光反应性，因此，它们的性质和在化学科学中的潜在用途仍未得到充分开发。现在，基于引入供体-受体（DA）结构以延长其光激发态的寿命，提出了一种引发亚胺潜在光反应性的策略。一系列光谱分析和密度泛函理论计算揭示了DA型亚胺的独特光物理性质。此外，通过将DA型亚胺用作原子转移自由基加成的光氧化还原催化剂，证明了它们的反应性。这些发现阐明了光化学领域以前被忽视的化学空间，