1-chloro-1-nitrocyclohexane | 873-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-chloro-1-nitrocyclohexane
• CAS: 873-92-7
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 163.604
• InChiKey: BVPOIBVHGHIKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-nitrocyclohexane 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-环己基羟基胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF OXIMES AND N-ALKYLHYDROXYLAMINES BY HYDROGENATION OF α-CHLORO NITRO COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a012
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-亚硝基环己烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 乙硫醇 作用下， 生成 1-chloro-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Direct and Efficient Preparation ofgem-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds fromgem-Bromonitro Compounds

  摘要：

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31791

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION VIA ONE ELECTRON TRANSFER PROCESSES. II A NEW SYNTHETIC METHOD FOR THE PREPARATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS AND KETONES
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.189

  日期：1977.2.5

  An efficient one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters and ketones consisting of the coupling reaction of α-chloronitroalkanes with the anions of diethyl α-alkylmalonates or ethyl α-alkylacetoacetates followed by deethoxycarbonylation and concomitant elimination of the nitro group is described.

  描述了一种高效的单锅合成α,β-不饱和酯和酮的方法，该方法包括α-氯硝基烷与二乙基α-烷基丙二酸酯或乙基α-烷基乙酰乙酸酯阴离子的耦合反应，随后进行脱乙氧羰基化和同步硝基基团的消除。
• An effective and mild method for the conversion of oximes to secondary nitro compounds
  作者：E.J. Corey、Herbert Estreicher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83928-9

  日期：——

  A mild and efficient process for the conversion of cyclic ketones to saturated nitro compounds, as outlined below, is described.

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。
• Reactions of 1-Halo-1-nitroso- and 1-Halo-1-nitrocycloalkanes with Triphenylphosphine. A New Synthesis of Lactam
  作者：Ikuo Sakai、Norio Kawabe、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.52.3381

  日期：1979.11

  Reactions of 1-halo-1-nitroso- and 1-halo-1-nitrocycloalkanes with triphenylphosphine have been carried out. The Perkov reaction and Beckmann rearrangement occurred successively with the formation of lactams in high yields. The reaction of cycloalkanone oxime with halogen in the presence of triphenylphosphine also gave lactams in one step.

  已经进行了1-卤-1-亚硝基环烷烃和1-卤-1-硝基环烷烃与三苯基膦的反应。实现了Perkov反应和Beckmann重排相继发生，高产率地形成了内酰胺。在三苯基膦的存在下，环烷酮肟与卤素的反应也能一步生成内酰胺。
• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。