(2R,3aS,3bS,6aR,7aR)-4,4-Dichloro-2,3b-dimethyl-5-oxo-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 84694-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3aS,3bS,6aR,7aR)-4,4-Dichloro-2,3b-dimethyl-5-oxo-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 84694-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂O₃
• 分子量: 319.228
• InChiKey: MASILJAABUYYRU-BZROYUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,3bS,6aR,7aR)-4,4-Dichloro-2,3b-dimethyl-5-oxo-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 aluminum tri-bromide 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢噻吩 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S,3aR,3bS,7aS)-4-[1-Hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-2,3b-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,3b,4,5,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium(II) perchlorate 、 lithium dimethylcuprate 、 铜 、 乙二胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 (2R,3aS,3bS,6aR,7aR)-4,4-Dichloro-2,3b-dimethyl-5-oxo-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054