(1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid | 84694-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 84694-05-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 237.083
• InChiKey: PXZZNCZJTTWDJN-UUEMRFSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 (2S,3aR,6aR)-4-Chloro-5-hydroxy-2,4-dimethyl-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 锌铜偶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,3S*,5S*)-7,7-dichloro-3-methyl-6-oxobicyclo<3.2.0>heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a054

文献信息

• An efficient, enantioconvergent total synthesis of natural hirsutic acid C
  作者：Andrew E. Greene、Marie Jacqueline Luche、A. Aarao Serra

  DOI：10.1021/jo00221a001

  日期：1985.10