(1R,4R,4aR,7S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-ol | 535932-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,4R,4aR,7S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 535932-87-7
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄SSi
• 分子量: 576.957
• InChiKey: IYJATUSEYMDLBU-MNEGJORXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,4aR,7S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-propionic acid (R)-1-furan-3-yl-2-[(1R,2S,4aS,5R)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 (1R,4R,4aR,7S,8S,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,7-dimethyl-4-phenylsulfanylmethyl-8-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  cladocorans A和B的全合成：结构修订。

  摘要：

  从地中海珊瑚Cladocora cespitosa分离出来的Cladocorans A和B是新颖的酯类萜类化合物，其结构最初被提议为1和2。然而，这些名称随后受到质疑。在本研究中，进行了化合物5和6的合成。发现5和6的物理性质与天然cladocorans A和B的物理性质相同，因此其结构分别为5和6。因此，清楚地表明，克拉多考兰B是肌苷二醇的烯属区域异构体，而克拉多考兰A是其乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo020743y