4,5-二羟基-2-硝基苯甲醛 | 73635-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二羟基-2-硝基苯甲醛
• 中文别名: 2-硝基-4,5-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 73635-75-3
• 化学式: C₇H₅NO₅
• mdl: MFCD00016645
• 分子量: 183.12
• InChiKey: SDAAKNQPCGUCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟基-2-硝基苯甲醛 在 铜 作用下， 以 喹啉 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 6,7-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis off Coumarins by Denitro-cyclization

  摘要：

  一种合成香豆素的新方法是将 2-硝基苯甲醛与丙二酸缩合，然后使用喹啉铜对生成的邻硝基苯亚甲基丙二酸进行反硝基环化。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31859
• 作为产物：
  描述：

  5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde 在 氢溴酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.79 g的产率得到4,5-二羟基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的氟 18 标记苯甲醛作为合成正电子发射断层扫描放射性药物的前体

  摘要：

  摘要4,5-双(丁氧基)-2-硝基苯甲醛和4,5-双(叔丁氧基羰基氧基)-2-硝基苯甲醛，以及它们的氟18标记衍生物（F18的半衰期为T1/2 = 110 min) 被合成用作合成氟 18 标记的儿茶酚胺和 6-[18F] 氟-1-DOPA（(S)-3-[4,5-二羟基-2-[18F] 氟苯基]- 2-氨基丙酸），用于正电子发射断层扫描的重要放射性药物（RPA）。新获得的取代硝基苯甲醛的一个有利特征是存在不稳定的保护基团，无需使用腐蚀性化学品和苛刻的条件即可将其去除，这对于现代合成装置中 RPA 合成的自动化至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1330-2

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US04595765A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  5,6-Dihydroxyindole is prepared by the catalytic reductive cyclization of 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene in a single step using hydrogen with a palladium, platinum or rhodium catalyst in a polar hydroxylic reaction system. No reaction byproducts or only a single reaction byproduct are produced. The 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene intermediate can be prepared by the chemoselective debenzylation of 4,5-dibenzyloxy-2,.beta.-dinitrostyrene using trifluoroacetic acid. 5,6-Dihydroxyindole is a useful component in hair dye formulations and as an intermediate in the synthesis of melanin.

  5,6-二羟基吲哚是通过在极性羟基反应体系中使用氢气和钯、铂或铑催化剂，通过一步催化还原环化反应制备的4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯。不产生任何反应副产物或仅产生单一反应副产物。4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯中间体可以通过使用三氟乙酸对4,5-二苄氧基-2,β-二硝基苯乙烯进行化学选择性去苄基化来制备。5,6-二羟基吲哚是头发染料配方中的有用成分，也是黑色素合成中间体。
• Studies related to the chemistry of melanins. Part V. Investigations on the specific deuteriation of 5,6-dihydroxyindoline and 5,6-dihydroxyindole
  作者：S. N. Mishra、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39670001431

  日期：——

  5,6-Dihydroxyindoline hydrochloride and 5,6-dihydroxyindole, specifically deuteriated at the 2-position have been prepared. 5,6-Diacetoxyindole, specifically deuteriated at the 3-position has also been prepared, but deacetylation of this resulted in extensive loss of deuterium.

  已经制备了特别是在2-位氘化的5，6-二羟基吲哚啉盐酸盐和5，6-二羟基吲哚。也已经制备了在3-位上特别氘化的5，6-二乙酰氧基吲哚，但是其去乙酰化导致氘大量损失。
• 一种含有邻硝基苄酯光降解基团的两亲性分 子及其合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110003031B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开一种新型光降解两亲性分子及其合成方法，属于表面活性剂领域。其合成有五步反应：(1)以二乙烯三胺五乙酸为原料乙酸酐做脱水剂吡啶催化脱水生成二乙烯三胺五乙酸双酐；(2)6‑硝基胡椒醛在氯化铝和氢溴酸的作用下脱去亚甲基；(3)4,5‑二羟基‑2‑硝基苯甲醛与溴代烷在碱性情况下发生醚化反应；(4)4,5‑二烷氧基‑2‑硝基苯甲醛在还原剂作用下还原成4,5‑二烷氧基‑2‑硝基苯甲醇；(5)4,5‑二烷氧基‑2‑硝基苯甲醇与过量二乙烯三胺五乙酸双酐发生酯化反应，得到领硝基苄酯两亲性分子。本发明邻硝基苄醇衍生物与二乙烯三胺五乙酸双酐反应条件温和，使用过量二乙烯三胺五乙酸双酐降低副反应的发生，该两亲性分子具有良好的紫外光降解性能。
• Small Molecule Xanthine Oxidase Inhibitors and Methods of Use
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20140163045A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Small molecule xanthine oxidase inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating gout or hyperuricemia.

  提供了小分子黄嘌呤氧化酶抑制剂，以及它们在治疗痛风或高尿酸血症中的使用方法。