5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde | 73635-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-chloromethoxy-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 73635-74-2
• 化学式: C₈H₆ClNO₅
• 分子量: 231.592
• InChiKey: PNSLFPMIMZAPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde 在 platinum on activated charcoal N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 5,6-二乙酰氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5,6-diacetoxyindole: a stable eumelanin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a089
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的氟 18 标记苯甲醛作为合成正电子发射断层扫描放射性药物的前体

  摘要：

  摘要4,5-双(丁氧基)-2-硝基苯甲醛和4,5-双(叔丁氧基羰基氧基)-2-硝基苯甲醛，以及它们的氟18标记衍生物（F18的半衰期为T1/2 = 110 min) 被合成用作合成氟 18 标记的儿茶酚胺和 6-[18F] 氟-1-DOPA（(S)-3-[4,5-二羟基-2-[18F] 氟苯基]- 2-氨基丙酸），用于正电子发射断层扫描的重要放射性药物（RPA）。新获得的取代硝基苯甲醛的一个有利特征是存在不稳定的保护基团，无需使用腐蚀性化学品和苛刻的条件即可将其去除，这对于现代合成装置中 RPA 合成的自动化至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1330-2

文献信息

• Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US04595765A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  5,6-Dihydroxyindole is prepared by the catalytic reductive cyclization of 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene in a single step using hydrogen with a palladium, platinum or rhodium catalyst in a polar hydroxylic reaction system. No reaction byproducts or only a single reaction byproduct are produced. The 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene intermediate can be prepared by the chemoselective debenzylation of 4,5-dibenzyloxy-2,.beta.-dinitrostyrene using trifluoroacetic acid. 5,6-Dihydroxyindole is a useful component in hair dye formulations and as an intermediate in the synthesis of melanin.

  5,6-二羟基吲哚是通过在极性羟基反应体系中使用氢气和钯、铂或铑催化剂，通过一步催化还原环化反应制备的4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯。不产生任何反应副产物或仅产生单一反应副产物。4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯中间体可以通过使用三氟乙酸对4,5-二苄氧基-2,β-二硝基苯乙烯进行化学选择性去苄基化来制备。5,6-二羟基吲哚是头发染料配方中的有用成分，也是黑色素合成中间体。
• Synthesis of 6-aminoisoproterenol
  作者：Mitchell A. Avery、Michael S. Verlander、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo01302a003

  日期：1980.7
• Murphy, Bryan P.; Banks, Harold D., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 321 - 330
  作者：Murphy, Bryan P.、Banks, Harold D.

  DOI：——

  日期：——
• AVERY M. A.; VERLANDER M. S.; GOODMAN M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14 2750-2753
  作者：AVERY M. A.、 VERLANDER M. S.、 GOODMAN M.

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY, B. P.;BANKS, H. D., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 4, 321-329
  作者：MURPHY, B. P.、BANKS, H. D.

  DOI：——

  日期：——