(E)-4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene | 96806-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene；3,4-Dihydroxy-6-nitro-beta-nitrovinylbenzene；4-nitro-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 96806-57-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: CRZSVYVRNQBKHH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene 在 sodium dithionite 、 phosphate buffer 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole and Derivatives via an Improved Zn(II)-Assisted 2,β-Dinitrostyrene Approach

  摘要：

  报告了 5,6-二羟基吲哚（4a）的简便三步合成法，其特点是在 pH 值为 8 时，用四硝基甲烷在 Zn（II）控制下对 3,4-二羟基硝基苯乙烯（2）进行区域选择性硝化。在 pH 值为 4 时，用 Na2S2O4/Zn(II)将生成的 4,5-二羟基-2,δ-二硝基苯乙烯（3a）还原环化。后一过程成功地扩展到将 2,δ-二硝基苯乙烯 3b 和 3c 转化为 5,6-二苄氧基吲哚（4b）和 5,6-二乙酰氧基吲哚（4c），收率从好到高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3469
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-硝基乙烯基]苯-1,2-二醇 在 四硝基甲烷 、 H₂O (buffer pH 8) 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(E)-4,5-dihydroxy-2,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole and Derivatives via an Improved Zn(II)-Assisted 2,β-Dinitrostyrene Approach

  摘要：

  报告了 5,6-二羟基吲哚（4a）的简便三步合成法，其特点是在 pH 值为 8 时，用四硝基甲烷在 Zn（II）控制下对 3,4-二羟基硝基苯乙烯（2）进行区域选择性硝化。在 pH 值为 4 时，用 Na2S2O4/Zn(II)将生成的 4,5-二羟基-2,δ-二硝基苯乙烯（3a）还原环化。后一过程成功地扩展到将 2,δ-二硝基苯乙烯 3b 和 3c 转化为 5,6-二苄氧基吲哚（4b）和 5,6-二乙酰氧基吲哚（4c），收率从好到高。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3469

文献信息

• Process for preparing 5,6-dihydroxyindole
  申请人：Clairol Incorporated

  公开号：US04595765A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  5,6-Dihydroxyindole is prepared by the catalytic reductive cyclization of 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene in a single step using hydrogen with a palladium, platinum or rhodium catalyst in a polar hydroxylic reaction system. No reaction byproducts or only a single reaction byproduct are produced. The 4,5-dihydroxy-2,.beta.-dinitrostyrene intermediate can be prepared by the chemoselective debenzylation of 4,5-dibenzyloxy-2,.beta.-dinitrostyrene using trifluoroacetic acid. 5,6-Dihydroxyindole is a useful component in hair dye formulations and as an intermediate in the synthesis of melanin.

  5,6-二羟基吲哚是通过在极性羟基反应体系中使用氢气和钯、铂或铑催化剂，通过一步催化还原环化反应制备的4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯。不产生任何反应副产物或仅产生单一反应副产物。4,5-二羟基-2,β-二硝基苯乙烯中间体可以通过使用三氟乙酸对4,5-二苄氧基-2,β-二硝基苯乙烯进行化学选择性去苄基化来制备。5,6-二羟基吲哚是头发染料配方中的有用成分，也是黑色素合成中间体。
• Process for the preparation of substituted indoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0972763A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  A process for the preparation of 5,6-disubstituted indoles in which a 4-5-disubstituted-2,β-nitrostyrene is subjected to a reductive cyclization in the presence of a water soluble dithionite salt.

  一种制备 5,6-二取代吲哚的工艺，在该工艺中，4-5-二取代-2,β-硝基苯乙烯在水溶性二亚硫酸盐存在下进行还原环化反应。
• Murphy, Bryan P.; Banks, Harold D., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 321 - 330
  作者：Murphy, Bryan P.、Banks, Harold D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and physical properties of 5,6-dihydroxyindole
  作者：Bryan P. Murphy、Thomas M. Schultz

  DOI：10.1021/jo00215a042

  日期：1985.7
• MURPHY, B. P.;SCHULTZ, TH. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2790-2791
  作者：MURPHY, B. P.、SCHULTZ, TH. M.

  DOI：——

  日期：——