(3S,4S,11R)-8-epi-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol | 171625-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,11R)-8-epi-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,7S,10S,12S,16R)-2,6-dimethyl-13-methylidene-5-tri(propan-2-yl)silyloxytetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadec-8-en-16-ol
• CAS: 171625-56-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂Si
• 分子量: 444.773
• InChiKey: OJBDHKGJHVLAOK-JGTFUHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,11R)-8-epi-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以41%的产率得到(3S,4S,11R,16R)-8-epi-16,17-epoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-methoxymethyl-2,6-dimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-6-octenal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 氯磺酰异氰酸酯 、 15-冠醚-5 、 六氯丙酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 APTS 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 (3S,4S,11R)-8-epi-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635