[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 130209-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 130209-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: GVUFJWCSKKZZTQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酯作为手性试剂：2-芳基丙酸的不对称合成

  摘要：

  Transformation asymetrique d'acides aryl-2 propioniques en leurs en leurs enantiomeres R ou S par add d'alcools chiraux a leurs arylmethylcetenes 对应物

  DOI：

  10.1021/ja00201a075

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-ibuprofen by esterification with amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries: experimental and theoretical results
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Letizia Giampietro、Marco Pierini、Maria Luisa Tricca

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00792-x

  日期：2002.6

  A novel synthesis of chiral ibuprofen by a dynamic kinetic resolution process is described. The racemic ibuprofen was converted into the corresponding diastereomeric mixtures of esters with amides of (S)-lactic acid as chiral auxiliaries, using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as condensation agents. The reactions afforded predominantly one of the two diastereomers with good diastereomeric ratios. The reasons of the stereoselectivity were also investigated by molecular mechanic calculations, using MM2 force fields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.