N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 | 109-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
• 中文别名: 3-二甲胺基丙胺(DMAPA)；N,N-二甲基三亚甲基二胺；3-二甲胺基丙胺；N,N-二甲基-1,3-丙二胺；3-二甲氨基丙胺；N,N-二甲基-1,3-二氨；二甲氨基丙胺；N,N-二甲氨基丙胺；二甲基-1,3-丙二胺；二甲基丙二胺；3-二甲氨基-1-丙胺；N`,N`-二甲基丙烷-1,3-二胺HCl；N,N-二甲基-1,3-丙撑二胺；DMAPA；3-二甲基氨基丙胺；N,N-二甲基氨基丙胺；N,N-二甲基丙二胺；二甲基胺基丙胺
• 英文名称: 1-amino-3-(dimethylamino)propane
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)propylamine；N,N-dimethyl-1,3-propanediamine；3-(dimethylamino)-1-propylamine；N¹,N¹-dimethylpropane-1,3-diamine；N,N-dimethylpropane-1,3-diamine；N,N-dimethyl-1,3-diaminopropane；N,N-dimethylaminopropylamine；N,N-dimethylpropylenediamine；N,N-dimethylpropanediamine；dimethylaminopropylamine；DMAPA；N’,N’-dimethylpropane-1,3-diamine；3-(N,N-dimethylamino)-1-propylamine；3-(N,N-dimethylamino)propyl-1-amine；3-Dimethylaminopropylamine；N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 109-55-7
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00008216
• 分子量: 102.18
• InChiKey: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  133 °C(lit.)
• 密度：
  0.812 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.6 (vs air)
• 闪点：
  90 °F
• LogP：
  -0.352 at 25℃
• 物理描述：
  Dimethylaminopropylamine is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Ammoniacal odor
• 溶解度：
  Soluble (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.5 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 30 °C: 1.33
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 粘度：
  1.1 cP
• 汽化热：
  35.6 kJ/mol
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.1 [mmHg]; Odor threshold from CHEMINFO
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4328 @ 25 °C/D
• 稳定性/保质期：

  1. 遇明火、高温或氧化剂易燃；高热时会释放有毒气体，毒性较大。生产设备应密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员需穿戴防护用具，避免直接接触。

  2. 本品为高毒物质。吞咽或吸入可引起严重损害，对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD₅₀值为1870毫克/千克。生产设备应密闭，并防止跑、冒、滴、漏；操作场所需保持良好通风，操作人员须穿戴好防护用具。

  3. 稳定性：稳定。

  4. 禁配物：强氧化剂。

  5. 应避免接触的条件：空气。

  6. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。症状可能会延迟出现。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。 红肿。 严重皮肤烧伤。

Pain. Redness. Serious skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。视力模糊。严重深度烧伤。

Pain. Blurred vision. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R34,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29212900
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 3
• RTECS号：
  T7525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H302 + H312,H314,H317,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P333 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  1. **储存注意事项**： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源与热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混合存储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。 2. **产品包装与储存**： - 本品采用镀锌铁桶包装，每桶净重170公斤。 - 或者使用玻璃瓶装，每瓶净重0.8公斤，10瓶一箱。存放在阴凉通风处。 - 存放期为一年，属易燃有毒化学品，严禁火种。 - 装卸和运输时需按易燃有毒化学品规定操作，并严格防火。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

二胺是一类重要的化学物质，广泛用作原料、中间体或产物。例如，在合成聚酰胺过程中以及其他缩聚反应中，二胺是重要结构单元。N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）是一种关键的中间体，用于润滑剂等工业制备，并且常作为促凝剂原料，本身还具有一定的防腐性能。

制备 步骤 1

按照 1:1～3 的摩尔比获取丙烯腈和二甲胺的混合物，在 100～120℃条件下汽化获得一次汽化混合物。

步骤 2

令一次汽化混合物在活化载体的作用下进行胺化反应，反应温度为 100～120℃、压力 0.3～0.5MPa，丙烯腈的体积空速为 0.1～0.25h-1，获得一次催化混合物。

步骤 3

令一次催化混合物在 150～180℃条件下高温汽化，以生成二次汽化混合物。

步骤 4

令二次汽化混合物在另一份活化载体的作用下进行加氢反应，反应温度为 150～180℃、压力 0.3～0.5MPa、体积空速为 0.1～0.25h-1，获得二次催化物。

步骤 5

将二次催化物降温至 40℃，收集液相。该液相即为 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）。

化学性质

无色透明液体，溶于水和有机溶剂。

用途

广泛用于制造化妆品原料，如棕榈酰胺二甲基丙胺、椰油酰胺丙基甜菜碱、貂油酰胺丙基胺等。N,N-二甲基-1,3-丙二胺是杀菌剂霜霉威的中间体，并且用作有机合成中间体，用来制取染料、离子交换树脂、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基，又有叔胺基，用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等，一般用量为 2-6 份。

生产方法

以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料，在 Ni-Al 催化下加氢、甲醇，然后经过滤、精馏，制得 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷（DMAPA）成品。所得产品纯度可达 99%以上，每吨产品消耗二甲氨基丙腈 1150kg。

生产方法

在高压釜中投入 β-二甲氨基丙腈溶液和氢化催化剂，通 N₂取代高压釜中的空气。反应合格后开动搅拌，在适宜温度下通入氢气，釜压控制为 5.0 MPa，反应至釜压不再下降为止。取样分析，冷却后将粗产品移入精馏釜进行减压精馏，先脱去溶剂，再收集 73～75℃/9×10³Pa 馏分为产品。反应方程式：(CH₃)₂NCH₂CH₂CN + 2H₂[催化剂] → (CH₃)₂NCH₂CH₂CH₂NH₂

类别

易燃液体。

毒性分级

职业接触限值：短时间接触容许浓度（STEL）为 2 毫克/立方米。

灭火剂

干粉、二氧化碳、砂土、泡沫、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到[10-(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)decyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALIPHATIC AMIDE & ESTER PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES DE PYRAZINOYLGUANIDINE A AMIDE ET ESTER ALIPHATIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006023573A3
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 二氮烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷
  参考文献：
  名称：

  一类新的组胺H（3）-受体拮抗剂：7,8,9,10-四氢-6H-环庚[b]喹啉的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了人类H（3）受体的新型环庚喹啉拮抗剂的合成和生物学评估。研究了两个在11位带有氨基取代基或炔烃连接基的化合物。描述了氨基取代基的修饰，链长的优化和构象约束的影响。发现了几种对H（3）受体具有高亲和力和选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00356-1
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以羟胺邻磺酸为胺化剂从未活化烯烃合成 N-H 氮丙啶

  摘要：

  在此，我们提出了一种在 HFIP 溶剂体系中使用 HOSA 作为胺化剂，并以吡啶或哌啶作为碱进行烯烃分子间氮丙啶化的实用方法。值得注意的是，该方法表现出优异的反应性，特别是对于未活化的烯烃，并促进各种烯烃底物（包括单、二、三和四取代的烯烃）转化为氮丙啶，产率中等至优异。该方法为从多种烯烃合成氮丙啶提供了一种有前景的途径，具有操作简单、反应条件温和、底物广泛兼容性和可扩展性等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00253

文献信息

• N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives
  申请人：Laboratorios Made, S.A.

  公开号：US04204063A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  N-substituted-3-substituted naphthalimides are prepared by reacting 3-substituted naphthalic acid with a compound having a primary amino group. The naphthalimides possess cytotoxic properties.

  N-取代-3-取代萘酰亚胺是通过将3-取代萘甲酸与具有一次氨基的化合物反应制备的。这些萘酰亚胺具有细胞毒性。
• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of For