(hydroxy-2 methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 dihydro-3H-furannone-2 | 82299-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (hydroxy-2 methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 dihydro-3H-furannone-2
• 英文别名: 4-[(4-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 82299-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: LKUGMIZYMRGOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy-2 methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 dihydro-3H-furannone-2 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.05h， 生成 (benzyloxy-2 methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 <(trimethoxy-3,4,5-phenyl)hydroxymethyl>-3 dihydro-3H-furannone-2
  参考文献：
  名称：

  木质素合成生物活性试剂—6：（±）-iso-β-peltatine及其类似物的合成

  摘要：

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83505-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxy-2 piperonal 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (hydroxy-2 methylenedioxy-3,4 benzyl)-4 dihydro-3H-furannone-2
  参考文献：
  名称：

  木质素合成生物活性试剂—6：（±）-iso-β-peltatine及其类似物的合成

  摘要：

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83505-5

文献信息

• Syntheses totales de la (+) iso β-peltatine
  作者：Eric Brown、Michel Loriot、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86991-9

  日期：1982.1