4,6-二氯吲哚-2-甲酸 | 101861-63-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯吲哚-2-甲酸
• 中文别名: 4,6-二氯吲哚-2-羧酸；4,6-二氯-1H-吲哚-2-甲酸
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 101861-63-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00209870
• 分子量: 230.05
• InChiKey: DHXISZKSSIWRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  476.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，甲醇（轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸 在 五氯化磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4,6-二氯吲哚-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,6‑二氯吲哚的制备方法，具体步骤为3,5‑二氯苯胺在酸性条件下，先于亚硝酸钠发生重氮化反应，再与丙酮酸乙酯发生缩合反应得到乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸；乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸在路易斯酸作用下自身成环得到4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯；4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯氢氧化锂作用下水解得到4,6‑二氯吲哚甲酸；4,6‑二氯吲哚甲酸经脱羧得到4,6‑二氯吲哚。本发明的合成工艺更加经济、环保、高效且简便。

  公开号：

  CN109160895A

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Design, synthesis and evaluation of novel indole-2-carboxamides for growth inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and paediatric brain tumour cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Anders W. Bailey、Amreena Suri、Chiang-Ching Huang、Mauro Mocerino、Alan Payne、Simone Treiger Sredni、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d0ra10728j

  日期：——

  In this study, we demonstrated that an indoleamide scaffold can be fine-tuned to confer a set of derivatives with selective antitubercular and/or antitumour activities.

  在这项研究中，我们展示了一种吲哚酰胺支架可以被微调，以赋予一组衍生物具有选择性抗结核和/或抗肿瘤活性。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• Targeting the Main Protease of SARS‐CoV‐2: From the Establishment of High Throughput Screening to the Design of Tailored Inhibitors
  作者：Julian Breidenbach、Carina Lemke、Thanigaimalai Pillaiyar、Laura Schäkel、Ghazl Al Hamwi、Miriam Diett、Robin Gedschold、Nina Geiger、Vittoria Lopez、Salahuddin Mirza、Vigneshwaran Namasivayam、Anke C. Schiedel、Katharina Sylvester、Dominik Thimm、Christin Vielmuth、Lan Phuong Vu、Maria Zyulina、Jochen Bodem、Michael Gütschow、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/anie.202016961

  日期：2021.4.26

  The main protease of SARS‐CoV‐2 (Mpro), the causative agent of COVID‐19, constitutes a significant drug target. A new fluorogenic substrate was kinetically compared to an internally quenched fluorescent peptide and shown to be ideally suitable for high throughput screening with recombinantly expressed Mpro. Two classes of protease inhibitors, azanitriles and pyridyl esters, were identified, optimized

  SARS-CoV-2 (M pro ) 的主要蛋白酶是 COVID-19 的病原体，是一个重要的药物靶点。一种新的荧光底物与内部淬灭的荧光肽进行了动力学比较，结果表明它非常适合用重组表达的 M pro进行高通量筛选。两类蛋白酶抑制剂，氮腈和吡啶酯，经过鉴定、优化并进行了深入的生化表征。配备独特氮腈弹头的定制肽同时抑制 M pro和组织蛋白酶 L（一种与病毒细胞进入相关的蛋白酶）。通过位置扫描分析吡啶基吲哚酯。事实证明，我们针对 M pro抑制剂的重点方法优于虚拟筛选。使用两种不可逆抑制剂，氮腈8 (k inac /K=37 500 m -1 s -1 , K=24.0 nm ) 和吡啶酯17 (k inac /K=29 100 m -1 s -1 , K=10.0 nm ），已经发现了有希望进一步开发的候选药物。