4,6-二氯吲哚 | 101495-18-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯吲哚
• 中文别名: 4,6-二氯-1H-吲哚
• 英文名称: 4,6-dichloro-1H-indole
• 英文别名: 4,6-dichloroindole
• CAS: 101495-18-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD03094990
• 分子量: 186.04
• InChiKey: NIXGYRHZQFZCCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚 在 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究天然产物吲哚霉素和合成改进的抗分枝杆菌药物类似物

  摘要：

  吲哚霉素 (IND) 是一种微生物天然产物，可选择性抑制细菌色氨酸-tRNA 合成酶 (TrpRS)。色氨酸生物合成途径最近被证明是开发针对结核分枝杆菌(Mtb) 的新型抗菌剂的重要目标。我们研究了 IND 对几种分枝杆菌模型菌株的抗菌活性。开发了一种 TrpRS 生化试验来分析合成 IND 类似物的文库。4″-甲基化 IND 化合物 Y-13 显示出改善的抗 Mtb 活性，最小抑制浓度 (MIC) 为 1.88 μM (~0.5 μg/mL)。当在基因工程替代牛分枝杆菌中诱导 TrpRS 过表达时，MIC 显着增加卡介苗。Mtb TrpRS 与 IND 和 ATP 复合的共晶结构表明氨基酸袋处于 apo 蛋白的开放形式和与反应中间体的封闭复合物之间的状态。在基于全细胞的实验中，我们研究了 Y-13 与不同抗菌剂的组合效果。我们通过基因组测序评估了杀伤动力学、对 IND 的抗性频率以及 IND

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00394
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯吲哚-2-甲酸 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以14 g的产率得到4,6-二氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,6‑二氯吲哚的制备方法，具体步骤为3,5‑二氯苯胺在酸性条件下，先于亚硝酸钠发生重氮化反应，再与丙酮酸乙酯发生缩合反应得到乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸；乙基‑2‑(2‑(3,5‑二氯苯基)亚肼基)丙酸在路易斯酸作用下自身成环得到4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯；4,6‑二氯吲哚甲酸乙酯氢氧化锂作用下水解得到4,6‑二氯吲哚甲酸；4,6‑二氯吲哚甲酸经脱羧得到4,6‑二氯吲哚。本发明的合成工艺更加经济、环保、高效且简便。

  公开号：

  CN109160895A

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305660a

  日期：2012.8.1

  Anilines and ethyl vinyl ether can be used as precursors for a process that is the synthetic equivalent of the α-arylation of acetaldehyde enolate. The reaction manifests a high level of functional group compatibility, allowing the ready preparation of a number of synthetically valuable compounds.

  苯胺和乙基乙烯基醚可用作过程的前体，该过程是乙醛烯醇化物的 α-芳基化的合成等效物。该反应表现出高水平的官能团兼容性，可以很容易地制备许多具有合成价值的化合物。
• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016029146A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• ROCK KINASE INHIBITORS
  申请人：Cervello Therapeutics LLC

  公开号：US20200140412A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to compounds that inhibit ROCK activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of inhibiting ROCK activity and methods for treating, for example cerebral cavernous malformation syndrome (CCM) and cardiovascular diseases using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制ROCK活性的化合物。具体来说，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如抑制ROCK活性的方法和利用本发明的化合物和药物组合物治疗脑室性血管畸形综合征（CCM）和心血管疾病的方法。