O-[[2ξ-(tetrahydro-2H-pyranyl)]-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]]-(1S,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-indene | 1315461-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[[2ξ-(tetrahydro-2H-pyranyl)]-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]]-(1S,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-indene
• 英文别名: [(1S,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-(oxan-2-yloxy)heptan-2-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1315461-17-6
• 化学式: C₂₉H₅₆O₃Si
• 分子量: 480.847
• InChiKey: IQGXDDSREAGDDE-CADNRFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[[2ξ-(tetrahydro-2H-pyranyl)]-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]]-(1S,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-indene 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68 mg的产率得到(1S,3aR,4S,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,1aS,1bR,5S,5aR,6aR)-5-hydroxy-1b-methyldodecahydrocycloprop[a]indene-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 265.75h， 生成 O-[[2ξ-(tetrahydro-2H-pyranyl)]-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]]-(1S,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w