(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 937207-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 937207-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: RMCCDVAYSXKDEH-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone lithium salt 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103