allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 72333-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72333-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₉
• 分子量: 421.832
• InChiKey: IHXRBZFDXOPYKY-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择葡糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  摘要：

  介绍了合成脂质 A 和相关化合物的通用关键中间体的新进展，以及将其转化为脂质 X 的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1760
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 3 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖作为寡糖合成中的糖基供体。

  摘要：

  测试了1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖作为经由氯化铁催化的偶联反应寡糖合成的糖基供体。尝试的糖基受体（总共6个）是分别在3和4位具有游离OH基的O-苄基保护的D-半乳糖苷，以及类似取代的D-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的未取代糖苷在O-4上 在4种情况下，通过利用Garegg和Hultberg的氰基硼氢化物方法将4，6-O-亚苄基---- 6-O-苄基[Carbohydr。Res.93（1981）c10-c11; 108（1982）97-101]。从半乳糖苷和葡萄糖苷受体获得了良好或优异的β联结二糖收率，但是使用了2-acetamido-3烯丙基，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，失去了立体选择性（α：β-比率1：2）。烯丙基和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷分别提供给体的烯丙基和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84083-7

文献信息

• Synthesis of pentasaccharide core structures corresponding to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of Chlamydia
  作者：Paul Kosma、Martina Strobl、Günter Allmaier、Erich Schmid、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84246-9

  日期：1994.2

  dium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta mid o-2-deoxy- beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha- and -beta-D-glucopyranoside (19a and 19b), and the pentasaccharides allyl O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->8)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->4)-O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2-->6)-O-2-aceta

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以
• Protected glycosides and disaccharides of 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose by ferric chloride-catalyzed coupling
  作者：Makoto Kiso、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85205-8

  日期：1985.2

  N-chloroacetyl, and N-phthaloyl congeners of 3. The latter compounds, except for the N-phthaloyl derivative, gave oxazolines in the absence of an alcoholic reactant. Compound 3 and the related N-benzoyl, N-chloroacetyl, N-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl, and N-acetyl-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl derivatives were coupled to one or more protected sugars to form protected, beta-linked disaccharides. Coupling

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-
• Lipid A and related compounds. XI New, efficient synthesis of lipid X.
  作者：KIYOSHI IKEDA、TOSHIO TAKAHASHI、CHIKAKO SHIMIZU、SHINICHI NAKAMOTO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1383

  日期：——

  A new methodology for chemical differentiation of one amino and four hydroxyl groups of glucosamine derivatives and its application for the synthesis of lipid X are described.

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。
• DASGUPTA, FALGUNI;ANDERSON, LAURENS, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 239-255
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、ANDERSON, LAURENS

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ATINAMI KADZUO

  DOI：——

  日期：——