allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside | 131338-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside；Allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisoproypldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside；allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside；N-[(5aR,6R,8R,9R,9aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-prop-2-enoxy-6,8,9,9a-tetrahydro-5aH-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-9-yl]acetamide
• CAS: 131338-01-7
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₇Si₂
• 分子量: 503.784
• InChiKey: AEXGRHSHDLEHAB-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 allyl O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2<*>6)-O-<2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D...
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位相对应的五糖核心结构的合成

  摘要：

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84246-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  衣原体属特异性脂多糖表位的四糖的合成

  摘要：

  将烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与甲基（4,5,7,8 -四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）onate（1）产生的α-（2 ---- 6）联二糖的良好收率，在脱乙酰化后分离和区域选择性转化成相应的7'，8'-O-羰基或7'，8'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）衍生物。随后用1进行糖基化可以得到高产率的α-和β-（2“ ---- 4'）连接的三糖衍生物16和18，而使用α-（2 ---- 8）连接的嵌段合成方法Kdo-二糖溴化物衍生物19产生的相应α-和β-（2“ ---- 4'）-连接的四糖衍生物20和22的收率低。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80083-f

文献信息

• Synthesis of allyl O-[sodium (α-d-glcero-d-talo-2-octulopyranosyl)onate]-(2 → 6)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside, a core constituent of the lipopolysaccharide from Acinetobacter calcoaceticus NCTC 10305
  作者：Josef Gass、Martina Strobl、Andreas Loibner、Paul Kosma、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80005-y

  日期：1993.5

  Abstract Reaction of methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy- d -manno-2-octenoate 1 with 3-chloroperoxybenzoic acid gave the 2,3-anhydro derivative 2, which was converted into the per-O-acetylated anomeric methyl glycosides of d -glycero- d -galacto-2-octulopyranosylonic acid in good yield. Subsequent inversion of the configuration at C-3 and deprotection afforded sodium (methyl β- d -glycero- d -talo-2-o

  摘要2,6-脱水-2,3-二脱氧-d-甘露二-2-辛烯酸甲酯与3-氯过氧苯甲酸的反应生成2,3-脱水衍生物2，将其转化为过-O-乙酰化的异头物d-甘油-d-半乳糖-2-辛基吡喃糖基磺酸的甲基糖苷收率良好。随后在C-3处反转构型并脱保护，得到（甲基β-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃葡萄糖苷）磺酸钠。备选地，将2转化成（α-d-甘油-d-talo-2-辛基吡喃糖基溴化）甲基丙烯酸酯衍生物。由三氟甲磺酸银促进的与甲醇或烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的反应得到良好的相应原酸酯衍生物的产率。
• Synthesis of neoglycoproteins containing L-glycero-α-D- manno-heptopyranosyl-(1→4)- and -(1→5)-linked 3-deoxy-α-D-manno-oct-2- ulopyranosylonic acid (Kdo) phosphate determinants
  作者：Harald Sekljic、Norbert Wimmer、Andreas Hofinger、Helmut Brade、Paul Kosma

  DOI：10.1039/a700497d

  日期：——

  The disaccharide allyl glycosides 4, 8, 13 and the trisaccharide 33 have been prepared using heptopyranosyl trichloroacetimidate 1 or the disaccharide bromide 27 as glycosyl donors followed by efficient O-phosphorylation via the amidite procedure. The allyl glycosides 4, 8 and 33 are converted into 3-(2-aminoethylthio)propyl glycosides and are coupled to bovine serum albumin. The resulting neoglycoconjugates 6 and 35 containing spacer-linked Hep-(1→4)-Kdo and Hep-(1→5)-Kdo 4-phosphate-(2→6)-β-GlcNAc residues correspond to part structures of the inner core region in bacterial lipopolysaccharide, whereas compound 10 contains the artificial analogue Hep-(1→4)-Kdo 5-phosphate. The compounds may be used in immunochemical characterisation of monoclonal antibodies.

  使用庚吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸 1 或双糖溴化物 27 作为糖基供体，然后通过脒基程序进行有效的 O-磷酸化，制备出了双糖烯丙基糖苷 4、8、13 和三糖 33。烯丙基苷 4、8 和 33 转化为 3-（2-氨基乙硫基）丙基苷，并与牛血清白蛋白偶联。由此制得的新糖苷结合物 6 和 35 含有间隔连接的 Hep-(1â4)-Kdo 和 Hep-(1â5)-Kdo 4-磷酸-(2â6)-δ²-GlcNAc 残基，与细菌脂多糖内核区的部分结构相对应，而化合物 10 则含有人工类似物 Hep-(1â4)-Kdo 5-磷酸。这些化合物可用于单克隆抗体的免疫化学鉴定。
• Synthesis of 5-Thio-<scp>l</scp>-fucose-Containing Disaccharides, as Sequence-Specific Inhibitors, and 2‘-Fucosyllactose, as a Substrate of α-<scp>l</scp>-Fucosidases
  作者：Masayuki Izumi、Osamu Tsuruta、Satoru Harayama、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo961725h

  日期：1997.2.1

  Four 5-thio-L-fucose-containing disaccharides having alpha(1-->6), alpha(1-->3), alpha(1-->4)GlcNAc, and alpha(1-->2-Gal linkages (compounds 1-4, respectively) were synthesized as potential alpha-L-fucosidase inhibitors. The glycosylation reactions using 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate as a glycosyl donor and BF3 . OEt(2) as a catalyst gave mainly alpha-linked disaccharides. Only alpha(1-->2)-linked disaccharide 4 showed inhibitory activity (K-i = 0.21 mM) against Bacillus alpha-L-fucosidase which hydrolyzes the Fuc alpha(1-->2) linkage specifically. The results suggested that sequence specificity of an enzyme could be estimated from the inhibitory activities of the compounds 1-4. In contrast, every disaccharide showed inhibitory activity (K-i = 30-91 mu M) against bovine epididymis alpha-L-fucosidase.
• Short synthesis of allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-(α-l-fucopyranosyl)-β-d-glucopyranoside
  作者：Christian Steindl、Paul Kosma、Leopold März、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84047-a

  日期：1993.8