(4R,5S,6R,7R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol | 1551543-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5S,6R,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol
• CAS: 1551543-91-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: GYUAAKPWCXVIJS-IPTMYYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二苯基酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR,6S,7S,11R,13aR,Z)-6-((4R,5S,6S,7R,E)-5,9-dihydroxy-7-methoxy-4,6-dimethylnon-2-en-2-yl)-2,2,7,11-tetramethyl-3a,6,7,8,9,10,11,13a-octahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c][1]oxacyclododecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  可扩展、立体控制、全合成 Carolacton

  摘要：

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2774
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-O-(4'-methoxybenzyl)-3-O-methyl-4-methyl-5-hexen-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可扩展、立体控制、全合成 Carolacton

  摘要：

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2774

文献信息

• A Concise Synthesis of Carolacton
  作者：Michal S. Hallside、Richard S. Brzozowski、William M. Wuest、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol500004k

  日期：2014.2.21

  A synthesis of carolacton, a myxobacterial natural product that has profound effects on Streptococcus mutans biofilms, is reported. The synthesis proceeds via a longest linear sequence of 14 steps from an Evans beta-ketoimide and enabled preliminary evaluations of the effects of late-stage intermediates on S. mutans biofilms. These studies suggest that further investigations into carolacton's structure function relationships are warranted.