(25Z)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colest-25(26)-ene | 1308305-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25Z)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colest-25(26)-ene
• 英文别名: (Z,7R)-7-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-3-methyloct-2-en-1-ol
• CAS: 1308305-10-3
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 408.74
• InChiKey: AYUSNTBGWVBRHY-YQMKEMLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25Z)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colest-25(26)-ene 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (25R)-26-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl]-de-A,B-colestan-8β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3在C-26羟甲基化的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。

  DOI：

  10.1021/jm200276y
• 作为产物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26-(tert-butoxycarbonyl)-de-A,B-colest-25(26)-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(25E)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colest-25(26)-ene
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3在C-26羟甲基化的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。

  DOI：

  10.1021/jm200276y

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues Hydroxymethylated at C-26
  作者：María A. Regueira、Shaonly Samanta、Peter J. Malloy、Paloma Ordóñez-Morán、Diana Resende、Fredy Sussman、Alberto Muñoz、Antonio Mouriño、David Feldman、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jm200276y

  日期：2011.6.9

  designed by docking and synthesized two novel analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 hydroxymethylated at C-26 (2 and 3). The syntheses were carried out by the convergent Wittig–Horner approach via epoxide 12a as a common key intermediate. The antiproliferative and transactivation potency of the compounds was evaluated in colon and breast cancer cell lines. The analogues showed a similar but reduced activity

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。