4-((6-氯-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并 | 892414-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-((6-氯-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并
• 英文名称: 4-[(6-chloro-3-(trifluoromethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]-3,5-difluoroaniline
• 英文别名: 4-((6-Chloro-3-(trifluoromethyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3,5-difluoroaniline；4-[6-chloro-3-(trifluoromethyl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]oxy-3,5-difluoroaniline
• CAS: 892414-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClF₅N₃O₂Si
• 分子量: 493.936
• InChiKey: PVARKZUMVVMKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-氯-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((6-Chloro-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3,5-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the Selective Rho-Kinase Inhibitor 6-Chloro-N4-{3,5-difluoro-4-[(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy]phenyl}pyrimidin-2,4-diamine

  摘要：

  A highly potent and selective Rho-kinase inhibitor containing a 7-azaindole moiety has been developed at Bayer Schering Pharma. Herein we disclose details of a significantly improved synthesis of the compound in 8.2% overall yield. Key aspects include cost and safety considerations and the uncommon use of a trifluoromethyl group with controllable reactivity as a masked methyl group.

  DOI：

  10.1021/op900260k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 镍 、 potassium carbonate 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-((6-氯-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935