(2S,3S,4R,5R)-5-amino-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexane | 108818-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-amino-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexane
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-amino-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexane
• CAS: 108818-07-1
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₇Si
• 分子量: 423.623
• InChiKey: HDEDDSXLOQLILY-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-amino-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexane 在 草酰氯 、 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 (+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.58h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-amino-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,3-(isopropylenedioxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031