(+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid | 81703-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium-2-sulfonate
• CAS: 81703-56-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₇S
• 分子量: 243.238
• InChiKey: PLICPKOWHZITQE-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid 在 Raney-Ni (W-4) barium hydroxide octahydrate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)-5-deoxy-6-O-methoxymethyl-D-glucose dimethyl acetal 在 二氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(+)-1-deoxy-nojirimycin-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由肌醇合成（+）-和（-）-纳吉霉素及其1-脱氧衍生物。

  摘要：

  描述了将天然丰富的环糖醇肌醇（4）转化为（+）-纳吉霉素（1a），其对映异构体（1b）和它们的1-脱氧类似物（2a和2b）。对2a，2b和1a和1b的亚硫酸氢盐加合物（3a和3b）的生物学分析表明，具有非天然L-葡萄糖构型的化合物（2b和3b）具有对杏仁β-D-的中等至高抑制活性。葡萄糖苷酶和牛肝β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84242-k

文献信息

• Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.2673

  日期：——

  One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。
• New synthesis of (+)-and (–)-nojirimycin from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Yuka Furuno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39890001230

  日期：——

  A report of a new synthesis of nojirimycin (1a), as well as its antipode (1b), from optically active seven-membered hemiacetal lactones (2a,b) derived from myo-inositol by a five step reaction; the hydrogen sulphite adduct of (1b) shows high inhibitory activity against β-glucosidase and α-mannosidase, being almost comparable to that of mannojirimycin.

  由五步反应衍生自肌醇的光学活性七元半缩醛内酯（2a，b）合成诺奇霉素（1a）及其对映体（1b）的报道；（1b）的亚硫酸氢加合物显示出对β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的高抑制活性，几乎与甘露霉素相似。
• New process for the preparation of nojirimycin and related compounds
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0433978A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  The present invention relates to an efficient new route for the preparation of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin which involves the steroselective reductive amination of 1,2-O-isopropylidene-5-oxo-α-D-glucuronolactone. The reductive amination uses particular oximes of the 5-oxo compound (Formula II).

  本发明涉及制备(+)-野尻霉素和(+)-1-脱氧野尻霉素的高效新路线，该路线涉及1,2-O-异亚丙基-5-氧代-α-D-葡萄糖醛酸内酯的立体选择性还原胺化。还原胺化反应使用 5-氧代化合物（式 II）的特定肟。
• Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00391a031

  日期：1987.7
• Papandreou; Tong; Ganem, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 25, p. 11682 - 11690
  作者：Papandreou、Tong、Ganem

  DOI：——

  日期：——