(1R*,5S*,6R*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan | 76739-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,5S*,6R*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan
• 英文别名: (1R,5S,6R)-2,2,6-trimethyl-4-methylidenetricyclo[3.3.3.01,5]undecane
• CAS: 76739-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RDOCEKCPYPRXQM-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5S*,6R*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-epimodhephene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the naturally occurring [3.3.3]propellane (±)-modhephene featuring a photocycloaddition–reductive fragmentation diquinane construction

  摘要：

  莫德芬（Modhephene）通过11步合成，从环戊二烯中获得了21%的总收率，该合成路线采用立体选择性方法，以光化学加成-断裂反应序列构建二喹烷核心。

  DOI：

  10.1039/a704260d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R*,5S*,6R*)-2,2,6-trimethyl-4-methylidentricyclo[3.3.3.0]undecan
  参考文献：
  名称：

  [3.3.3]丙炔倍半萜的高度立体控制的合成。（±）-莫非芬和（±）-亚庚基

  摘要：

  据报道立体特异性合成了（±）-二苯乙（2）和（±）-表二烯（3）。共轭加成1-三甲基甲硅烷基-1-丁炔-4-基铜酸酯（BF 3-醚酸酯催化）到双环酮6，氟化物离子促进末端乙炔的解封，和烯反应，得到三环烯酮11。连续的维蒂希甲基化，区域控制的环氧化和路易斯酸催化的异构化提供了酮14，其双键重定位和Wolff-Kishner还原仅导致2。在到3的更短路径中，将6的3-丁烯基铜酸酯加到了7上。。发现该中间体的热解，亚甲基化和双键异构化成功地递送了纯3。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80009-9

文献信息

• Anwendung der ?-Alkinon-Cyclisierung: Synthese vonrac-Modhephen
  作者：Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19810640417

  日期：1981.6.10

  Application of the α-Alkynone Cyclization: Synthesis of rac-Modhephene

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/jo00349a008

  日期：1982.5
• Short, stereospecific total syntheses of (.+-.)-modhephene and (.+-.)-epimodhephene
  作者：Heinrich Schostarez、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00393a064

  日期：1981.2
• Schostarez, Heinrich; Paquette, Leo A., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4431 - 4435
  作者：Schostarez, Heinrich、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/ja00391a038

  日期：1981.1