(3S,4S,11R)-8-epi-17-methoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol | 263155-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,11R)-8-epi-17-methoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol
• 英文别名: (3S,11R)-8-epi-17-methoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol
• CAS: 263155-42-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si
• 分子量: 474.8
• InChiKey: OYVIUHLSJRBKBP-VLWBIUAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,11R)-8-epi-17-methoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 APTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E,12E)-(8S,9S,15RS)-15-(tert-butoxy)carbonyl-8,12-dimethyl-13-methoxymethyl-9-(triisopropylsilyloxy)cyclopentadeca-4,6,12-trien-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 15-冠醚-5 、 二甲基溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 (3S,4S,11R)-8-epi-17-methoxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicola-6,16-dien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  使用串联环过环Diels-Alder / aldol反应的非对称合成Aphidicolin衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-hydroxyaphidicolin。

  摘要：

  [反应：见正文]使用新的串联跨环形Diels-Alder / aldol方法合成了Aphidicolin非天然衍生物（2）。以高度非对映选择性的方式构建8-表观双环烷骨架，并将其转化为（11R）-（-）-8-表-11-羟基两环素（2）。提出了一种用于困难的C16功能化的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol990341l