(3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol | 306769-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol
• CAS: 306769-35-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si
• 分子量: 504.826
• InChiKey: JSNXGAYCCFFBGG-QNTRHSRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S,11R,16R)-17-benzyloxy-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-noraphidicol-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E,12E)-(8S,9S)-8,12-dimethyl-13-formyl-9-(triisopropylsilyloxy)cyclopentadeca-4,6,12-trien-1-one 在 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.41h， 生成 (3S,4S,11R,16R)-8-epi-11,16-[(S)-ethylidene]dioxy-19-nor-3-(triisopropylsilyloxy)aphidicol-6-en-17-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635