(1S,2R,4R,5S,6S,9S,12R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-6,9-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-3-one | 862847-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S,6S,9S,12R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-6,9-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-3-one
• CAS: 862847-00-5
• 化学式: C₄₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 717.149
• InChiKey: ZMXWTRDRYLYVPS-SZUXCDQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,6S,9S,12R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-6,9-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,4R,5S,6S,9S,12R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,9-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadeca-1(16),13-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Electrochemical Approach to the Guanacastepenes

  摘要：

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7-5] ring system of the guanacastepenes is described.

  DOI：

  10.1021/ol047387l
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-hydroxy-3-methyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (1S,2R,4R,5S,6S,9S,12R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-14-methoxy-6,9-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Electrochemical Approach to the Guanacastepenes

  摘要：

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7-5] ring system of the guanacastepenes is described.

  DOI：

  10.1021/ol047387l