(1S,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-hexahydro-pyrrolizin-3-one | 861143-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-hexahydro-pyrrolizin-3-one
• CAS: 861143-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃
• 分子量: 387.563
• InChiKey: GEKQDPIXHAVPMS-OWMMNYEISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-hexahydro-pyrrolizin-3-one 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到(-)-detoxinine
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,7R,7aR)-1-Hydroxy-7-[(S)-1-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-ethoxy]-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  扩大二氯乙烯酮与手性烯醇醚的 [2+2] 环加成反应的范围：(-)-Detoxinine 的合成

  摘要：

  已知内酰胺的烯丙基氧化，通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的不对称 [2+2] 环加成反应，然后进行贝克曼扩环和脱氯反应，为合成各种天然产物提供了一种潜在的中间体。这种中间体的有用性首先通过 (-)-detoxinine 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868515